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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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organic8983

银虫 (著名写手)

[交流] 对苯二酚做威廉姆逊醚合成时候如何尽量减少双取代产物？

比如说对苯二酚和卤代烷烃，或者卤代酸酯之类的东西反应。这是涉及到大生产的东西，所以要综合考虑。有哪些大致的优化因素？欢迎交流
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1楼 2015-10-29 13:08:58
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organic8983

银虫 (著名写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 小_包子 at 2015-10-29 14:44:26
对苯二酚：氢氧化钠=1:1.1，溶剂：乙醇。先投氢氧化钠，热溶解后，分批加入对苯二酚；或者将对苯二酚溶解到乙醇中，滴加到氢氧化钠的乙醇溶液中。加热回流1小时。
得到澄清透明溶液。
回流状态下滴加卤代烃，反应 ...

这算是正常方法，乙醇可直接换成水，反应也不错。因为要降低成本（几百吨的产能的）。目前只能做到70%的单取代产物和10-20%的双取代产物。想要进一步提高单取代的产率。我想了解其他的大的层面上的办法，比如有没有办法钝化其中一个羟基？或者添加某种催化剂等等
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3楼2015-10-29 16:54:56
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小_包子

主管区长 (职业作家)
★ ★ ★ ★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
organic8983(明亮的眼眸代发): 金币+5, 感谢小包子的交流，欢迎常来~O(∩_∩)O 2015-10-30 21:32:16
对苯二酚：氢氧化钠=1:1.1，溶剂：乙醇。先投氢氧化钠，热溶解后，分批加入对苯二酚；或者将对苯二酚溶解到乙醇中，滴加到氢氧化钠的乙醇溶液中。加热回流1小时。
得到澄清透明溶液。
回流状态下滴加卤代烃，反应液逐渐变浑浊。
此条件下，得到的是对羟基苯醚。
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2楼2015-10-29 14:44:26
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小_包子

主管区长 (职业作家)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
3楼: Originally posted by organic8983 at 2015-10-29 16:54:56
这算是正常方法，乙醇可直接换成水，反应也不错。因为要降低成本（几百吨的产能的）。目前只能做到70%的单取代产物和10-20%的双取代产物。想要进一步提高单取代的产率。我想了解其他的大的层面上的办法，比如有没有 ...

有一种方法，我不敢说好不好用，也没有尝试过。
你套用母液几次后，假如溶剂是乙醇，则会出现褐色到黑色的对苯二酚氧化物，我打过谱，不是被氧化为二酮了，是单酮。这个时候可以选择继续卤代。但是得到的产物是油，然后再还原？

单取代醚和双醚结晶点不一样，双醚40℃以下就固体了，分离比较简单啊。这两个都可以继续做中间体的。附加值都很高，为何不开发为两种原料？你是做显影剂的？
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4楼2015-10-30 08:36:04
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organic8983

银虫 (著名写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 小_包子 at 2015-10-30 08:36:04
有一种方法，我不敢说好不好用，也没有尝试过。
你套用母液几次后，假如溶剂是乙醇，则会出现褐色到黑色的对苯二酚氧化物，我打过谱，不是被氧化为二酮了，是单酮。这个时候可以选择继续卤代。但是得到的产物是油 ...

最好在一步反应中就能提高单取代的含量，至于后续母液即使按照你说的可行，但是在生产上成本会进一步飙升，估计可能性不大。我们是做的一个农药中间体，只有单取代的才有价值。
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5楼2015-10-30 09:54:48
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