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lixiangjie1

铁虫 (初入文坛)

[求助] 如何在富含羟基的微球表面进行巯基化改性 已有1人参与

大家好,最近在做对丙烯酸羟乙酯包覆的Fe3O4微球表面进行巯基化改性,即将羟基转化成巯基,遇到了一些问题
我们采用了酯化反应的思路,想通过微球表面的羟基和巯基乙酸反应接入巯基,试了THF/DMF溶剂(也试过二氯甲烷为溶剂,但是微球在该体系中不分散),用EDC/DCC来活化巯基乙酸的羰基,DMPA作催化剂,发现这四种体系都没有反应(红外均没有巯基基团的出现)。
此外,我们还采用了二甲苯,DMF的混合溶剂,以对甲苯磺酸为催化剂,最后测红外,依然检测不到SH峰。

注:这里我们在进行巯基乙酸的羰基活化步骤时,是先在溶剂中加入EDC和巯基乙酸来活化巯基乙酸中的羰基,之后再加入丙烯酸羟乙酯包覆的Fe3O4微球

这些方法理论上应该都可以接上巯基,但是我们并没有成功,是不是在实验的过程中还有一些需要注意的地方?此外,除去这些方法,还有没有能对于这种在微球表面进行巯基化改性的、比较高效的方法,望各位能指点一二。
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lixiangjie1

铁虫 (初入文坛)

引用回帖:
3楼: Originally posted by swinggg at 2015-10-25 14:34:40
红外不一定能测出巯基。最好使用双硫键的乙酸,DCC/DMAP反应,之后用DTT还原。
巯基乙酸的巯基有可能也被羧基反应掉啊。

感谢您,
5楼2015-11-09 09:08:33
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mrxinzhen

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
这种情况我觉的你需要确定成功的前提下红外是否一定能够检测出巯基?因为红外的灵敏度相对较差,接枝量少的话可能就检查不到了。用XPS测试下S元素简单明了。
生活是熬出来的。。。。
2楼2015-10-25 10:53:47
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swinggg

金虫 (著名写手)

红外不一定能测出巯基。最好使用双硫键的乙酸,DCC/DMAP反应,之后用DTT还原。
巯基乙酸的巯基有可能也被羧基反应掉啊。
3楼2015-10-25 14:34:40
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lixiangjie1

铁虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by mrxinzhen at 2015-10-25 10:53:47
这种情况我觉的你需要确定成功的前提下红外是否一定能够检测出巯基?因为红外的灵敏度相对较差,接枝量少的话可能就检查不到了。用XPS测试下S元素简单明了。

恩  谢谢  这正是我们也要考虑的问题
4楼2015-11-09 09:08:18
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