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ljlijun90

木虫 (小有名气)

[求助] 化合物中有碳碳三键,如何切羧酸甲酯键?

具体些包括后处理,麻烦了!!!
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

你是想还原还是水解,听不明白
2楼2015-07-31 15:50:07
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ljlijun90

木虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-07-31 15:50:07
你是想还原还是水解,听不明白

抱歉,说得不太严谨,想水解成羧酸,下一步再和氨基反应做活化酯反应的!
3楼2015-07-31 16:25:16
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-07-31 16:25:16
抱歉,说得不太严谨,想水解成羧酸,下一步再和氨基反应做活化酯反应的!...

水解反应很简单啊,你是担心强碱对碳碳三键的稳定性有影响吗
水与甲醇以1:5的比例作溶剂,加1.5-2个当量的氢氧化钠,室温,随时监测,反应完全后,旋干甲醇,补加适当的水,反萃,将杂质萃取出来,水相调酸,萃取
4楼2015-07-31 16:47:22
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ljlijun90

木虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-07-31 16:47:22
水解反应很简单啊,你是担心强碱对碳碳三键的稳定性有影响吗
水与甲醇以1:5的比例作溶剂,加1.5-2个当量的氢氧化钠,室温,随时监测,反应完全后,旋干甲醇,补加适当的水,反萃,将杂质萃取出来,水相调酸,萃取...

是担心碳碳三键的稳定性,还有我这个化合物做我只有10mg左右,太少了,如果用95%的TFA能行不?
5楼2015-08-01 16:37:23
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

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5楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-08-01 16:37:23
是担心碳碳三键的稳定性,还有我这个化合物做我只有10mg左右,太少了,如果用95%的TFA能行不?...

10mg左右这个反应不好做啊,还是个水解,你确定即便这步没有问题,下步没有问题吗,酸胺缩合的反应不一定很干净的
你这么一说,我还真不敢说了
我了解的,碳碳三键的不稳定性主要在于它的还原性,易得到加成产物,而氢氧根并没有强氧化性,所以应当不会有多大影响
你如果担心,只有取小部分试试了
6楼2015-08-01 17:01:10
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

引用回帖:
5楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-08-01 16:37:23
是担心碳碳三键的稳定性,还有我这个化合物做我只有10mg左右,太少了,如果用95%的TFA能行不?...

再有,我做过的水解反应里,酸性水解,用的是浓盐酸回流,没有用过三氟乙酸
7楼2015-08-01 17:04:57
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ljlijun90

木虫 (小有名气)

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7楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-08-01 17:04:57
再有,我做过的水解反应里,酸性水解,用的是浓盐酸回流,没有用过三氟乙酸...

哦,我的化合物是个荧光分子,这个化合物水解后有四个碳碳三键,五个羧基,活化酯接上多肽后分子量就达到7000度,可以透析!
8楼2015-08-01 21:48:13
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