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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 网络生活区 » 有奖问答 » 实验讨论 » 化合物中有碳碳三键，如何切羧酸甲酯键？
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ljlijun90

木虫 (小有名气)

[求助] 化合物中有碳碳三键，如何切羧酸甲酯键？

具体些包括后处理，麻烦了！！！
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1楼 2015-07-31 11:01:16
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

你是想还原还是水解，听不明白
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2楼2015-07-31 15:50:07
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ljlijun90

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-07-31 15:50:07
你是想还原还是水解，听不明白

抱歉，说得不太严谨，想水解成羧酸，下一步再和氨基反应做活化酯反应的！
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3楼2015-07-31 16:25:16
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-07-31 16:25:16
抱歉，说得不太严谨，想水解成羧酸，下一步再和氨基反应做活化酯反应的！...

水解反应很简单啊，你是担心强碱对碳碳三键的稳定性有影响吗
水与甲醇以1:5的比例作溶剂，加1.5-2个当量的氢氧化钠，室温，随时监测，反应完全后，旋干甲醇，补加适当的水，反萃，将杂质萃取出来，水相调酸，萃取
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4楼2015-07-31 16:47:22
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ljlijun90

木虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-07-31 16:47:22
水解反应很简单啊，你是担心强碱对碳碳三键的稳定性有影响吗
水与甲醇以1:5的比例作溶剂，加1.5-2个当量的氢氧化钠，室温，随时监测，反应完全后，旋干甲醇，补加适当的水，反萃，将杂质萃取出来，水相调酸，萃取...

是担心碳碳三键的稳定性，还有我这个化合物做我只有10mg左右，太少了，如果用95%的TFA能行不？
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5楼2015-08-01 16:37:23
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-08-01 16:37:23
是担心碳碳三键的稳定性，还有我这个化合物做我只有10mg左右，太少了，如果用95%的TFA能行不？...

10mg左右这个反应不好做啊，还是个水解，你确定即便这步没有问题，下步没有问题吗，酸胺缩合的反应不一定很干净的
你这么一说，我还真不敢说了
我了解的，碳碳三键的不稳定性主要在于它的还原性，易得到加成产物，而氢氧根并没有强氧化性，所以应当不会有多大影响
你如果担心，只有取小部分试试了
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6楼2015-08-01 17:01:10
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巴乔jack巴豆

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

引用回帖:
5楼: Originally posted by ljlijun90 at 2015-08-01 16:37:23
是担心碳碳三键的稳定性，还有我这个化合物做我只有10mg左右，太少了，如果用95%的TFA能行不？...

再有，我做过的水解反应里，酸性水解，用的是浓盐酸回流，没有用过三氟乙酸
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7楼2015-08-01 17:04:57
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ljlijun90

木虫 (小有名气)
引用回帖:
7楼: Originally posted by 巴乔jack巴豆 at 2015-08-01 17:04:57
再有，我做过的水解反应里，酸性水解，用的是浓盐酸回流，没有用过三氟乙酸...

哦，我的化合物是个荧光分子，这个化合物水解后有四个碳碳三键，五个羧基，活化酯接上多肽后分子量就达到7000度，可以透析！
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8楼2015-08-01 21:48:13
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