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海滨沉船

银虫 (小有名气)

[求助] 如何计算氨基酸的总的pKa值？ 已有1人参与

看文献的时候，发现氨基酸的pKa值并不是纯酸根的pKa值，比如L-丙氨酸的pKa值：2.35 (carboxyl), 9.69 (amino)，但L-丙氨酸的pKa却是9.87，他是怎么算出来的呢？

如何计算氨基酸的总的pKa值？
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我要考研1
1楼 2015-07-21 16:35:02
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海滨沉船

银虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by CruiserD at 2015-07-22 15:02:51
当然啦，氨基酸结构要复杂些...pH值从低到高氨基酸会有以下结构变化（侧链无酸碱性基团情况下）：
NH3(+)-CH(R)COOH   NH3(+)-CH(R)-COO-  NH2-CH(R)-COO-
而丙氨酸本身结构就是（注意不是Nh2CH(R)COOH，这货不可 ...

大侠，可否给出丙氨酸总pKa值的详细计算过程，不胜感激！金币再次20奉上。
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我要考研1
4楼2015-07-22 15:11:26
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
海滨沉船: 金币+7, ★★★很有帮助 2015-07-22 15:08:53
海滨沉船: 金币+13, ★有帮助 2015-07-23 10:47:35
青若: 金币+1, 谢谢回帖，欢迎常来无机物化版交流 2015-07-24 17:25:49
当然啦，氨基酸结构要复杂些...pH值从低到高氨基酸会有以下结构变化（侧链无酸碱性基团情况下）：
NH3(+)-CH(R)COOH[a]   NH3(+)-CH(R)-COO-  NH2-CH(R)-COO-[c]
而丙氨酸本身结构就是（注意不是Nh2CH(R)COOH，这货不可能以这个形式存在于水溶液中的...），因此其电离出氢离子需要考察氨基端的性质~~

而当侧链R中含有酸/碱性基团时，问题就进一步复杂化了，需要具体结构具体分析~~
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卢瑟·西门罗夫同志
2楼2015-07-22 15:02:51
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)
中间那个结构是b，被系统当成加重符号鸟
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卢瑟·西门罗夫同志
3楼2015-07-22 15:04:23
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)
★
青若: 金币+1, 谢谢回帖，欢迎常来无机物化版交流 2015-07-24 17:26:17
引用回帖:
4楼: Originally posted by 海滨沉船 at 2015-07-22 15:11:26
大侠，可否给出丙氨酸总pKa值的详细计算过程，不胜感激！金币再次20奉上。...

对于丙氨酸，其pKa原则上讲就是结构b中NH3(+)-的pKa，但不知为何却跟lz的资料不太符~
详细算法参考
赵殊 et al. 氨基酸在水溶液中的行为，东北林业大学学报，2004年7月，32（4）：105-7.
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卢瑟·西门罗夫同志
5楼2015-07-22 15:41:39
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