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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 各位前辈指点一下这个反应为什么没有生成酯。
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)

[求助] 各位前辈指点一下这个反应为什么没有生成酯。 已有2人参与

各位前辈求教个问题，最近在做用醇的无水DCM溶液，加入吡啶，再滴加酸酐的无水DMF溶液，合成酯，为什么几乎没有得到目标产物，点板显示醇几乎没反应，本来滴加进酸酐的DMF溶液后该变成棕黑色，但是一直没有变色，一直是棕色，然后变红色了。希望指点一下。感激不尽。
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1楼 2015-07-10 15:04:16
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zhangya

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
没反应的话可能是醇的结构造成的，这样，你就用酸酐做溶剂，是乙酸酐吗，再就是加热，最好提高到70-80度，应该没问题的。
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2楼2015-07-10 15:07:42
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by zhangya at 2015-07-10 15:07:42
没反应的话可能是醇的结构造成的，这样，你就用酸酐做溶剂，是乙酸酐吗，再就是加热，最好提高到70-80度，应该没问题的。

醇是用的茄尼醇，酸酐是马来酸酐，所有的溶剂都是要求除水的，是不是因为溶剂的水没有除干净？
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3楼2015-07-10 16:27:25
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zhangya

金虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 再见月月鸟 at 2015-07-10 16:27:25
醇是用的茄尼醇，酸酐是马来酸酐，所有的溶剂都是要求除水的，是不是因为溶剂的水没有除干净？...

茄尼醇分子这么长，反应难度是有的，建议做无溶剂反应，马来酸酐60就够融化成液体了，直接60度以上反应，再试一试看。
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4楼2015-07-10 16:57:29
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by zhangya at 2015-07-10 16:57:29
茄尼醇分子这么长，反应难度是有的，建议做无溶剂反应，马来酸酐60就够融化成液体了，直接60度以上反应，再试一试看。...

您的建议是直接将茄尼醇的DCM溶液加热到60度，加入催化剂吡啶后直接加马来酸酐吗？
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5楼2015-07-11 09:48:20
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米色的夏

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

溶剂一定要用DMF么？催化剂换DMAP试试？
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我无法放下的是那心中孤独而高贵的骄傲
6楼2015-07-14 09:54:04
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by 米色的夏 at 2015-07-14 09:54:04
溶剂一定要用DMF么？催化剂换DMAP试试？

之前师兄师姐也是这样做的，能做出来，到我做就只有很少的产物，也不是没有，只是很少。
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7楼2015-07-15 10:11:48
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米色的夏

金虫 (正式写手)
引用回帖:
7楼: Originally posted by 再见月月鸟 at 2015-07-15 10:11:48
之前师兄师姐也是这样做的，能做出来，到我做就只有很少的产物，也不是没有，只是很少。...

问题可能出在你DMF上，是不是除水没除干净？也可以加点氯化锌催化，温度40℃就差不多
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我无法放下的是那心中孤独而高贵的骄傲
8楼2015-07-16 08:33:27
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