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再见月月鸟

新虫 (小有名气)

[求助] 各位前辈指点一下这个反应为什么没有生成酯。 已有2人参与

各位前辈求教个问题,最近在做用醇的无水DCM溶液,加入吡啶,再滴加酸酐的无水DMF溶液,合成酯,为什么几乎没有得到目标产物,点板显示醇几乎没反应,本来滴加进酸酐的DMF溶液后该变成棕黑色,但是一直没有变色,一直是棕色,然后变红色了。希望指点一下。感激不尽。
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zhangya

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
没反应的话可能是醇的结构造成的,这样,你就用酸酐做溶剂,是乙酸酐吗,再就是加热,最好提高到70-80度,应该没问题的。
2楼2015-07-10 15:07:42
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by zhangya at 2015-07-10 15:07:42
没反应的话可能是醇的结构造成的,这样,你就用酸酐做溶剂,是乙酸酐吗,再就是加热,最好提高到70-80度,应该没问题的。

醇是用的茄尼醇,酸酐是马来酸酐,所有的溶剂都是要求除水的,是不是因为溶剂的水没有除干净?
3楼2015-07-10 16:27:25
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zhangya

金虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by 再见月月鸟 at 2015-07-10 16:27:25
醇是用的茄尼醇,酸酐是马来酸酐,所有的溶剂都是要求除水的,是不是因为溶剂的水没有除干净?...

茄尼醇分子这么长,反应难度是有的,建议做无溶剂反应,马来酸酐60就够融化成液体了,直接60度以上反应,再试一试看。
4楼2015-07-10 16:57:29
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by zhangya at 2015-07-10 16:57:29
茄尼醇分子这么长,反应难度是有的,建议做无溶剂反应,马来酸酐60就够融化成液体了,直接60度以上反应,再试一试看。...

您的建议是直接将茄尼醇的DCM溶液加热到60度,加入催化剂吡啶后直接加马来酸酐吗?
5楼2015-07-11 09:48:20
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米色的夏

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

溶剂一定要用DMF么?催化剂换DMAP试试?
我无法放下的是那心中孤独而高贵的骄傲
6楼2015-07-14 09:54:04
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再见月月鸟

新虫 (小有名气)

引用回帖:
6楼: Originally posted by 米色的夏 at 2015-07-14 09:54:04
溶剂一定要用DMF么?催化剂换DMAP试试?

之前师兄师姐也是这样做的,能做出来,到我做就只有很少的产物,也不是没有,只是很少。
7楼2015-07-15 10:11:48
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米色的夏

金虫 (正式写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by 再见月月鸟 at 2015-07-15 10:11:48
之前师兄师姐也是这样做的,能做出来,到我做就只有很少的产物,也不是没有,只是很少。...

问题可能出在你DMF上,是不是除水没除干净?也可以加点氯化锌催化,温度40℃就差不多
我无法放下的是那心中孤独而高贵的骄傲
8楼2015-07-16 08:33:27
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