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泥巴男人

新虫 (初入文坛)

[交流] Fmoc-丙氨酸做成酯 已有3人参与

最近小虫在做个项目,碰到疑难问题,请大神相助.......
    目标产物是甘氨酸2-甲基-3-丁炔-2-酯,因该产品无点位,反应不好判断,本人的设计方案是以Fmoc-甘氨酸为起始原料,先做成酰氯(DCM,SOCl2,50度,4H),然后用二氯甲烷做溶剂,加2-甲基-3-丁炔-2-醇,冰浴下滴加Fmoc-甘氨酸酰氯,加完反应过夜,次日点板跟踪,反应只有20%,后升温至回流,反应还是不理想。
   小虫有几个问题请教:
   1.二氯甲烷做溶剂,回流温度是否够?
   2.反应中能有加有机碱,加碱后对Fmoc基团是否有影响?
   3.我查遍所有资料,都没有找到 2-甲基-3-丁炔-2-醇 做成酯的资料,该物质的相关资料都是重排反应,环合反应等

  求大神不吝赐教,谢谢。。。。。。。
Fmoc-丙氨酸做成酯
222.jpg
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MSDUSA

木虫 (正式写手)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
Fmoc基团对有机碱十分敏感.
建议先成酯, 再上Fmoc.
2楼2015-06-29 07:03:29
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mghjkg02

新虫 (小有名气)



小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
先别弄有机碱,成酯是首要的
3楼2015-06-29 08:45:01
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wakerobin

至尊木虫 (著名写手)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
DCC,DMAP试试直接成酯。
4楼2015-06-29 11:07:13
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泥巴男人

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by MSDUSA at 2015-06-29 07:03:29
Fmoc基团对有机碱十分敏感.
建议先成酯, 再上Fmoc.

先成酯,生存点看不到

[ 发自小木虫客户端 ]
5楼2015-07-01 06:27:23
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