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xiao_bb

铁杆木虫 (正式写手)

哦啦啦~

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[求助] 关于小分子量透明质酸钠的溶解性已有1人参与

前段时间买了1g HA酶切寡聚透明质酸钠，分子量标注的是一万以下。拿回来准备跟一些有游离氨基的化合物连一下。
然后快过年了，试剂那边基本都放假了，于是下午的时候我就用DMF代替甲酰胺作溶剂试一试。结果就悲剧了- -各种不溶解

但是出于试试看的心理我还是强行反应上了

刚才翻了一下论坛里的帖子，有虫友说透明质酸钠是不溶于DMF或者DMSO的，也有说分子量越小越好溶的。
所以想问这几个问题。。。
1.DMF和甲酰胺在溶解这种聚合物上的能力差别很大么。。。
2.在不对透明质酸钠修饰且不加水的前提下，用什么溶剂完成这个连接反应比较好。。

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职业潜水员

1楼2015-02-07 20:19:59

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rosseen

新虫 (初入文坛)

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【答案】应助回帖

我不知道楼主做好了没有。据我现在几周的文献看和小木虫等其他论坛看。透明质酸做酰胺合成采用DD水做溶剂的最多，其他有机相包括吡啶，DMF，三氯甲烷等都是为了溶解亲脂胺用的。
目前大多数文献的酰胺缩合居然是在水溶液中做，因为产物就有水，具体结果难以理解。我们老师以前缩合做的是油溶液，无水相，所以不适用于透明质酸。
还有人解释，NHS的作用就有使EDC与HA活化后避免和水的反应，但我也不懂真假。
目前我自己测试，HA与DMF：DDO 4：1 溶解情况不理想，反应产物出现了黄色絮状物质。虽然DMF与水互溶，但可得HA与DMF难溶。
实际上，HA貌似与大多数极性溶剂都不一定溶，比如酒精。但文献中给HA的水溶剂浓度非常高，有200mgHA配25-50ml水。约0.5mM的单体浓度，我自己试成胶状，短期不溶，搅拌无效，静置隔夜后可溶，有无分解不清楚。
以上