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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » EDC催化酯化反应
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yjsharon

新虫 (小有名气)

[求助] EDC催化酯化反应 已有5人参与

最近使用EDC做一个酯化反应，想请教一下，我用的是EDC盐酸盐，必须加碱游离EDC吗？第二个问题是，使用EDC的时候必须加氮气保护吗？第三个问题是合成时必须加HOBT么，我的溶剂是DMF和甲酰胺，最后一个问题是，上次合成的时候发现合成的载体原本带强负电荷，用EDC合成完毕后带正电荷，分析可能原因是EDC与高分子羧酸结合，无法游离，怎么除去EDC呢？谢谢大家啦，期待大家的回复
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1楼 2014-12-30 21:11:02
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xujun9998

版主 (著名写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
EDC是碳二亚胺系列中活性较高的脱水剂,作为第二代水溶性缩合剂和偶联剂,具有反应时间更短,效率更高,易于操作等优点。
他的改进是在类似DCC的基础上增加了一个盐酸胺盐，使其能溶于水，在后处理时除去，
HoBt常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时，由于DCC活性很高，常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性，从而抑制外消旋化。其实是HoBt与酸形成了活性脂，再与醇反应，如无需避免这种情况可不加，见wiki解释连接   http://zh.wikipedia.org/zh/羟基苯并三唑。
如果EDC保持盐酸盐状态，反应处理用萃取水洗处理就行。如果你EDC反应醇成脂活性不够，还需加DMAP二甲胺基吡啶
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5楼2015-01-02 09:38:41
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sqizeng

金虫 (正式写手)
水洗

[ 发自小木虫客户端 ]
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yjsharon
2楼2014-12-30 21:14:53
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yjsharon

新虫 (小有名气)
送红花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by sqizeng at 2014-12-30 21:14:53
水洗

水洗怎么洗呢，我之前用水透析的，貌似效果不好
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3楼2014-12-30 21:35:07
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逍遥可信

至尊木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
首先不用调pH游离，EDC的最佳反应条件为酸性pH4左右，氮气保护，你的目的是什么？如果是怕EDC消耗的话，基本上不需要氮气保护因为一般来讲EDC是过量的。HOBT是催化剂，不加的话反应会慢，也可以用DMAP替换。合成以后带正电荷不一定是EDC没有下来可能是你的载体被酸化了呢？最好还是给个反应式大家才好帮你分析

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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4楼2014-12-31 15:49:58
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