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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 资料求助 » 非小细胞肺癌试验药物Ganetespib的合成
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synfuture

银虫 (正式写手)

[交流] 非小细胞肺癌试验药物Ganetespib的合成 已有2人参与

英伟文博士：1985-1989年 本科 中山大学
            1989-1992年 硕士 上海有机化学研究所
            博士 Clemson University
            Postdoc SUNY Stony Brook and Yale University
            2000-   Synta Fellow at Synta Pharmaceuticals.

Ganetespib(by Synta Pharmaceuticals)是一种选择性的热休克蛋白(heat shock protein)HSP90的强抑制物。目前正在多个临床试验接受评估，包括非小细胞肺癌的临床III期试验，被视为很有希望的抗癌新药。。
合成路线如下，间二酚化合物S-1通过Vilsmeier-Haack formylation (Vilsmeier reaction)引入醛基，得到化合物S-2，随后将酚羟基用苄基保护得到化合物S-3。另外一个片段从5-氨基吲哚出发，首先将氨基使用氯甲酸苯酯保护，得到化合物S-5，然后肼解得到S-6，将所得到的醛和S-6缩合得到腙S-7，然后在碱性条件下，攫取质子，随后亲核进攻环化，在三价铁存在下氧化芳香化得到三唑化合物S-8，随后S-8在Pd/C催化氢化脱苄基得到Ganetespib，其存在互变异构体。
非小细胞肺癌试验药物Ganetespib的合成
合成路线参考US2008125587A1
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药明康德招聘
1楼 2014-12-25 20:26:54
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凌宇雷池

超级版主 (文学泰斗)

小木虫科研大使\(^o^)/~

优秀区长优秀区长优秀区长优秀区长优秀区长优秀版主优秀版主优秀版主
谢谢分享\(^o^)/~
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上善若水\(^o^)/~2025\(^o^)/~
2楼2014-12-25 20:48:53
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synfuture

银虫 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 凌宇雷池 at 2014-12-25 20:48:53
谢谢分享\(^o^)/~

3楼2014-12-26 18:11:03
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wachina

至尊木虫 (知名作家)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
这条路线还可以，氧化芳香化可以优化下
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4楼2014-12-28 13:01:24
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synfuture

银虫 (正式写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by wachina at 2014-12-28 13:01:24
这条路线还可以，氧化芳香化可以优化下

条件不是特别温和
赞一下 回复此楼
药明康德招聘
5楼2014-12-28 22:38:20
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