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Synthesis of 4,4″-bis(diphenylamino)-[1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,5′-dicarbaldehyde (1). Under a nitrogen atmosphere, a mixture of (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (1.74 g, 6mmol), 2,5-dibromoterephthalaldehyde (0.58 g, 2 mmol),Pd(PPh3)4(0.065 g, 0.06 mmol), Na2CO3(2.0 M, 3.0 mL), and toluene (50 mL)/THF (30 mL) was stirred at 90°C for 24 h. After it was cooled to room temperature, 100 mL of CHCl3was added to the mixture. The organic portion was separated and washed with brine before drying over anhydrous MgSO4. The solvent was evaporated off, and the solid residues were purified by column chromatography to afford 0.87 g of 1 with a yield of 70.1%. 2-(3-Methoxyphenyl) acetonitrile (0.23 g, 1.55 mmol) and 1 (0.80 g, 1.29 mmol) were dissolved in anhydrous ethanol (20 mL) in the presence of sodium meth-oxide (0.80 g, 1.50 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The resulting precipitate was filtered and washed with methyl alcohol several times to afford 0.94 g of DMCS-TPA with a yield of 82.9%. The procedure is similar to that described for the synthesis of DMCS-TPA. |
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合成4,4“ - 双（二苯基氨基） - [1,1'：4'，1” - 三联苯] -2'，5'-二甲醛【1】。在氮气气氛下，将混合物（4-（二苯基氨基）苯基）硼酸（1.74克，6毫摩尔），2,5 - 二溴对苯二甲醛（0.58mL克，2毫摩尔），钯（三苯基膦）4（0.065克，混合物0.06毫），碳酸钠（2.0M，3.0毫升）和甲苯（50mL）/ THF（30mL）中，在90℃下搅拌24小时。然后将其冷却至室温，将100毫升CHCl3加入到混合物中。将有机部分分离并且用用盐水洗涤，再经无水MgSO4干燥。将溶剂蒸发掉，并将固体残余物用柱层析法纯化，得到0.87克1，产率为70.1％。 在有钠甲氧化物（0.80克，1.50毫摩尔）条件下，将2-（3 - 甲氧基苯基）乙腈（0.23克，1.55毫摩尔）和1（0.80克，1.29毫摩尔）溶解在无水乙醇（20mL）中。将混合物在室温下搅拌6小时。将所得沉淀物过滤并用甲醇洗涤数次，得到0.94克DMCS-TPA，产率为82.9％。 该过程类似于所述及的DMCS-TPA的合成。 |
2楼2014-10-23 00:43:00
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