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student05

木虫 (小有名气)

[求助] 四氢吡咯的取代反应 已有1人参与

四氢吡咯可以和1,4-二取代丁烷发生取代反应(取代基为Cl-,Br-,F-)
也可以和1,4丁二醇二对甲基磺酸酯发生取代反应
那 四氢吡咯可以和 1,4丁二醇二对磺酸钠发生取代反应吗?
还有 1,4丁二醇和氨水能直接在气相催化下发生反应,生成四氢吡咯,为什么不能继续发生取代反应生成螺二吡咯呢???而必须用上面的1,4-二取代丁烷和1,4丁二醇二对甲基磺酸酯呢,是因为OH-基的电负性比卤素之类的差很多么
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student05

木虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by keyman95 at 2014-10-21 10:46:01
-OTS才是离去基团,被胺基亲和取代,磺酸钠没这性质
我也不知道还有没有别的选择了...

好吧 还是谢谢哦
5楼2014-10-21 14:22:49
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keyman95

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
student05: 金币+15, ★★★很有帮助 2014-10-20 14:37:47
磺酸钠的肯定不反应,磺酸酯才是比较好点离去集团
你说点螺二吡咯,其N应该是季铵盐了,估计不好合成
另外提醒,四氢吡咯被1,4-二取代丁烷反应产物的水溶解性很强,很难用有机溶剂萃取出来哟!
有机合成、药物研发,欢迎多多交流指正!
2楼2014-10-20 13:32:26
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student05

木虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by keyman95 at 2014-10-20 13:32:26
磺酸钠的肯定不反应,磺酸酯才是比较好点离去集团
你说点螺二吡咯,其N应该是季铵盐了,估计不好合成
另外提醒,四氢吡咯被1,4-二取代丁烷反应产物的水溶解性很强,很难用有机溶剂萃取出来哟!

为啥磺酸钠的肯定不反应呢?的确是螺环季铵盐 除了卤素和磺酸酯以外就没有别的选择了??
3楼2014-10-20 14:37:36
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keyman95

至尊木虫 (著名写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by student05 at 2014-10-20 14:37:36
为啥磺酸钠的肯定不反应呢?的确是螺环季铵盐 除了卤素和磺酸酯以外就没有别的选择了??...

-OTS才是离去基团,被胺基亲和取代,磺酸钠没这性质
我也不知道还有没有别的选择了
有机合成、药物研发,欢迎多多交流指正!
4楼2014-10-21 10:46:01
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