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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 资料求助 » 四氢吡咯的取代反应
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student05

木虫 (小有名气)

[求助] 四氢吡咯的取代反应 已有1人参与

四氢吡咯可以和1,4-二取代丁烷发生取代反应（取代基为Cl-，Br-,F-）
也可以和1,4丁二醇二对甲基磺酸酯发生取代反应
那 四氢吡咯可以和 1,4丁二醇二对磺酸钠发生取代反应吗？
还有 1,4丁二醇和氨水能直接在气相催化下发生反应，生成四氢吡咯，为什么不能继续发生取代反应生成螺二吡咯呢？？？而必须用上面的1,4-二取代丁烷和1,4丁二醇二对甲基磺酸酯呢，是因为OH-基的电负性比卤素之类的差很多么
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1楼 2014-10-20 10:10:45
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keyman95

至尊木虫 (著名写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by student05 at 2014-10-20 14:37:36
为啥磺酸钠的肯定不反应呢？的确是螺环季铵盐 除了卤素和磺酸酯以外就没有别的选择了？？...

-OTS才是离去基团，被胺基亲和取代，磺酸钠没这性质
我也不知道还有没有别的选择了
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有机合成、药物研发，欢迎多多交流指正！
4楼2014-10-21 10:46:01
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keyman95

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
student05: 金币+15, ★★★很有帮助 2014-10-20 14:37:47
磺酸钠的肯定不反应，磺酸酯才是比较好点离去集团
你说点螺二吡咯，其N应该是季铵盐了，估计不好合成
另外提醒，四氢吡咯被1,4-二取代丁烷反应产物的水溶解性很强，很难用有机溶剂萃取出来哟！
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有机合成、药物研发，欢迎多多交流指正！
2楼2014-10-20 13:32:26
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student05

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by keyman95 at 2014-10-20 13:32:26
磺酸钠的肯定不反应，磺酸酯才是比较好点离去集团
你说点螺二吡咯，其N应该是季铵盐了，估计不好合成
另外提醒，四氢吡咯被1,4-二取代丁烷反应产物的水溶解性很强，很难用有机溶剂萃取出来哟！

为啥磺酸钠的肯定不反应呢？的确是螺环季铵盐 除了卤素和磺酸酯以外就没有别的选择了？？
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3楼2014-10-20 14:37:36
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student05

木虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by keyman95 at 2014-10-21 10:46:01
-OTS才是离去基团，被胺基亲和取代，磺酸钠没这性质
我也不知道还有没有别的选择了...

好吧 还是谢谢哦
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5楼2014-10-21 14:22:49
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