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2-Bromo-9,9-didodecylfluorene. To a mixture of 50% aqueous NaOH (12 mL), DMSO (40 mL) and 2-bromo fluorene (2.1 g, 8.2 mmol) was slowly added 1 bromododecane (4.9 mL, 19.6 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at 90℃overnight and then cooled to room temperature. After that, the mixture was added to brine and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over MgSO4 and the solvent was removed. The residue was purified with column chromatography (silica gel, petroleum ether) to give 3.55 g of yellow liquid (75% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 7.65 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.31 (s, 3H), 1.98 (t, 4H), 1.66 (qui, 4H), 1.53–1.15 (m, 36H), 0.88 ppm (t, 6H). 9,9-Didodecylfluorene-2-carbaldehyde. To a solution of 2- bromo-9,9-didodecyl fluorene (3.5 g, 6.03 mmol) in anhydrous THF (15 mL) was added dropwise n-BuLi (2.5 mL, 7.24 mmol) at 78 ℃. After stirring for 1 h, anhydrous DMF (2.87 g, 35.0 mmol) was added and stirred for an additional 12 h at 0 ℃. The resulting mixture was added to water and extracted with dichloromethane. The organic layer was separated and washed with diluted HCl and then saturated aqueous NaHCO3. The solvent was removed by evaporation and the residue was purified by column chromatography using dichloromethane/petroleum ether (1/10, v/v) as the eluent to give a colorless oil (1.43 g, 45% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 10.05 (s, 1H), 7.85–7.76 (m, 4H), 7.30 (s, 3H), 2.00 (t, 4H), 1.67 (qui, 4H), 1.25–1.12 (m, 36H), 0.87 ppm (t, 6H). |
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yhc0316: 金币+50, 翻译EPI+1 2014-10-20 13:44:58
yhc0316: 金币+50, 翻译EPI+1 2014-10-20 13:44:58
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2 - 溴 - 9,9 - 二 - 十二烷基芴。在室温下向50％的NaOH水溶液（12mL），DMSO（40mL）和2溴芴（2.1克，8.2毫摩尔）混合液中缓慢加入1溴代十二烷（4.9毫升，19.6毫摩尔）。在90℃搅拌该混合物过夜，然后冷却至室温。此后，将混合物加入到盐水中，用二氯甲烷萃取。将有机相用MgSO4干燥并除去溶剂。残余物用柱层析（硅胶，石油醚）纯化得到3.55克黄色液体（产率75％）。 1H NMR（500兆赫，CDCl 3）：D7.65（d，1H），7.54（d，1H），7.45（d，2H），7.31（S，3H），1.98（t，4H），1.66（qui，4H ），1.53-1.15（m，36H），0.88 ppm（t，6H）。 9,9 - 二 - 十二烷基芴-2 - 甲醛。在78℃向溶于无水THF（15 ml）的2 - 溴 - 9,9 - 二 - 十二烷基芴（3.5克，6.03毫摩尔）中滴加正丁基锂（2.5毫升，7.24毫摩尔）。搅拌1小时后加入无水DMF（2.87克，35.0毫摩尔）并在0℃搅拌另外12小时。将所得的混合物加入水中并用二氯甲烷萃取。将有机层分离，先用稀盐酸再用饱和NaHCO3水溶液洗涤。将溶剂蒸发除去，通过柱层析法纯化残余物用二氯甲烷/石油醚（10：1体积比）作为洗脱剂洗脱，得到无色油状物（1.43克，45％产率）。 1H NMR（500 MHz，CDCL3）：d 10.05（s，1H），7.85-7.76（m，4H），7.30（s，3H），2.00（t，4H），1.67（qui，4H），1.25-1.12 （m，36H），0.87 ppm（t，6H）。 |
2楼2014-10-20 08:32:08