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9,10-Bis(chloromethyl)anthracene. To a stirred mixture of anthracene (1.78 g, 10 mmol), anhydrous ZnCl2 (1.64 g, 12 mmol), and paraformaldehyde (1.50 g, 50 mmol) in dioxane (20 mL) was slowly added concentrated aqueous hydrochloric acid (40 mL) at room temperature. The mixture was gentle refluxed for 3 h and allowed to stand for 16 h at room temperature. The resulting fine granular solid was separated by filtration and washed with H2O and dioxane to afford the crude product. The crude product was recrystallized from toluene to give a yellowish solid (1.81 g, 64.1%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 8.40 (m, 4H), 7.62 (m, 4H), 5.61 ppm (s, 4H). 9,10-Bis(diethoxylphosphorylmethyl)anthracene. A mixture of 9,10-bis(chloromethyl)anthracene (7.80 g, 28.3 mmol) and triethyl phosphite (50 mL) was stirred and gently refluxed overnight. The excess triethyl phosphite was removed by distillation under reduced pressure. The crude product was separated by silica gel column chromatography using ethyl acetate/petroleum ether (1/1, v/v) as the eluent. A yellow solid was obtained (10.4 g, 76.8%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 8.32 (d, 4H), 7.53 (d, 4H), 4.21 (q, 8H), 3.78 (d, 4H), 1.11 ppm (t, 12H). |
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yhc0316: 金币+40, 翻译EPI+1 2014-10-20 13:45:05
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9,10 - 二（氯甲基）蒽。在室温下向搅拌好的混合物蒽（1.78克，10毫摩尔），无水氯化锌（1.64克，12毫摩尔）和多聚甲醛（1.50克，50毫摩尔）和二恶烷（20mL）中缓慢加入浓盐酸溶液（40mL）。将混合物温和回流3小时，并静置在室温下16小时。将所得的细粒状固体用过滤分离，并用H2O和二恶烷洗涤得到粗产物。将粗产物用甲苯重结晶，得到淡黄色固体（1.81克，64.1％）。1H NMR（500兆赫，CDCl3）：D8.40（m，4H），7.62（m，4H），5.61 ppm（S，4H）。 9,10 - 双（二乙氧基磷酰基）蒽。 混合物9,10 - 双（氯甲基）蒽（7.80克，28.3毫摩尔）和亚磷酸三乙酯（50mL）混合并搅拌，然后轻轻回流过夜。通过减压蒸馏去除过量的亚磷酸三乙酯。用硅胶柱层析法分离粗产物并用乙酸乙酯/石油醚（1:1体积比)作为洗脱剂洗脱，得到黄色固体（10.4，76.8％）。 1H NMR（500兆赫，CDCl3）：d8.32（d，4H），7.53（d，4H），4.21（q，8H），3.78（d，4H），1.11 ppm（t，12H）。 |
2楼2014-10-20 08:17:33