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转载：手性分子的判断
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手性分子的对映异构体往往用费歇尔(E·Fischer)投影式表示。判断费歇尔投影式的R、S构型，对空间想象能力较差的学生来说是个难点。笔者在实际教学中摸索出用自己的左、右手判断费歇尔投影式R、S构型的方法，这种方法具有简便、灵活、准确的优点，能极大地提高学生的学习兴趣。现介绍如下。 首先，伸出右手的拇指、食指、中指，拇指和中指垂直于纸面指向读者，而伸直的食指及前臂（含手腕）平行于纸面，并与拇指、中指垂直，从而做成“四面体球棍模型”。 如果我们把手掌连同蜷起来的两个手指看成是手性碳原子，把其余伸直的三个手指和手腕连同手臂看成是四个价键，然后再分析它们在空间的排布情况，不难发现，拇指和中指处于横向且指向纸面前方，相对而言，食指和手腕处于竖向，且指向纸面后方。因此，可以把上述手形看成是一个手性碳的“球棍模型”。 现以甘油醛为例说明这一方法的具体应用。下面的“I”式和“II”式分别是甘油醛的对映异构体的费歇尔投影式。 CHO CHO HOH2C OH HO CH2OH H H (I) S—甘油醛 (II) R—甘油醛 按次序规则 a(?OH)，b(?CHO)，c(?CH2OH)，d(?H) 伸开右手的拇指、食指和中指，使拇指和中指在水平方向且指向纸面前方，恰好和投影式的横键相对应，对于(I)式，即拇指代表a(?OH)，中指代表c(?CH2OH) ，食指和手腕在竖直方向上恰好可代表投影式中处于竖键上的b(?CHO) 和d(?H)。观察时，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，此时手腕距眼睛比拇指、食指、中指都远，由拇指(a)到食指(b)再到中指(c)的顺序为逆时针方向，则(I) 式为S构型；对于(II)式，拇指代表c（?CH2OH），食指代表b（?CHO），中指代表a（?OH），观察时仍是眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，由a→b→c的顺序为顺时针方向，故(II)式为R构型。 再以乳酸为例说明这一方法的灵活运用。(III)式和(IV)式分别为乳酸的对映异构体的费歇尔投影式。 COOH COOH 按次序规则 H OH HO H a(?OH) CH3 CH3 b(?COOH) c(?CH3) (III)R—乳酸 (IV)S—乳酸 d(?H) 对于(III)式，伸出左手，拇指和中指指向纸面下方，视其为投影式的竖键，拇指代表c(?CH3)，中指代表b(?COOH)，相对地，食指和手腕（连同前臂）可视为投影式的横键，食指代表a(?OH),手腕代表d(-H)。观察时，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，由a→b→c的顺序为顺时针方向；对于(IV)式，伸出右手，拇指和中指仍指向纸面下方，作为投影式的竖键，拇指代表c(?CH3)，中指代表b(?COOH)，食指和手腕（连同前臂）作为投影式的横键，食指代表a(-OH)，手腕代表d(-H)，眼睛正视三个伸出的手指形成的三角锥的锥顶，观察，a→b→c为逆时针方向，则（IV）式为S构型。 用左、右手判断手性分子R、S构型的要点归纳如下： 1、用手腕及前臂代表次序最小的基团（如-H）。 2、当次序最小的基团在竖键上时，用右手。 3、当次序最小的基团在横键上时，有以下规律：次序最小的基团在手性碳的左边，用左手；次序最小的基团在手性碳的右边，用右手。 4、判断构型时，眼睛正视三个伸出的手指（拇指、食指、中指）所形成的三角锥的锥顶，此时手腕距眼睛比拇指、食指、中指都远。 对于具有多个手性碳原子的分子，同样也可以用上述方法逐一判断分子中的手性碳原子。 例如(V)式和(VI)式分别为右旋酒石酸及左旋酒石酸的费歇尔投影式： (V)式 (2R,3R)—(+)—酒石酸 (VI)式 (2S,3S)—( ?)—酒石酸 对于(V)式，分析C*—2：用左手，拇指代表(HO—C—H)，食指代表(?OH)，中指代表(?COOH)，观察时，食指→中指→拇指，为顺时针方向。 分析C*—3：用右手，食指代表(?OH)，拇指代表(?COOH)，中指代表(H—C—OH)，观察时，食指→拇指→中指，为顺时针方向。 用同样的方法可判断(VI)式中C*—2及C*—3均为S构型。 用自己的双手确定费歇尔投影式的R、S构型，不但能起到把平面投影式立体化的作用，也能给学生以直观、真实和新颖的感觉，促进他们生动活泼地学习，有助于培养学生在学习中再发现和再创造的能力。 |
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2楼2008-05-03 11:17:05