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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 《读懂天然产物系列》-5-”面朝大海，不只花开“-读一篇”龙“形天然产物文献
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mrdone.0907

金虫 (正式写手)
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
allen.tsui: 回帖置顶 2014-08-15 23:54:11
今天下午抽了时间，断断续续的研读了这篇文章，一看进去，不得袅，完全被吸引了。因为看到了很多没见过的技术的运用，看完之后，学到了东西，也遇到了疑问，我就说说看后的感受吧。
优点：
1、这篇文章一开始从赤潮引入，“赤潮”，被喻为“红色幽灵”，国际上也称其为“有害藻华”。赤潮又称红潮，是海洋生态系统中的一种异常现象。它是由海藻家族中的赤潮藻在特定环境条件下爆发性地增殖造成的。海藻是一个庞大的家族，除了一些大型海藻外，很多都是非常微小的植物，有的是单细胞生物。根据引发赤潮的生物种类和数量的不同，海水有时也呈现黄、绿、褐色等不同颜色。从一个很好的现象切入，使读者觉得是有备而来。以后有机会也去搞赤潮研究下，呵呵……
2、文章运用了TOCSY spectra 这个2D核磁技术，这个是我第一次看到运用这个，学习了
3、增加C-13的丰度，便于打谱，我就不说了，上面已解释
4、化合物结构巨大，信号叠加很严重，能解决这个大结构，这是要非一般的毅力啊

疑惑疑点如下：
1、作者解析结构的时候，特别是”The 1H decoupled13C and DEPT, and HSQC spectra showed signals of 13 methyls, one methine and 25 methylene aliphatic carbons, 51 oxgenated methine and 10 oxygenated quaternary carbons, five methine and a quaternary olefinic carbons, and an aldehyde carbon. “ 甲基，次甲基，连氧次甲基，等等，阐述得很模糊，一下子就看混乱了，我看这个是看了半天，逗号，"and" 之间 容易起疑惑，个人觉得描写不够简洁啊。
2、”To introduce a charge site into the molecule, KBT-F was reacted with 3 (hydrazinecarbonyl)benzene sulfonate in 80% pyridine (Figure2). Negative ion MALDI MS of a KBT-F benzene sulfonate derivative (2) revealed a molecular ion at m/z 2250 [M−Na]−“  这个怎么出现了M-Na 的峰？是直接的钠盐掉钠离子么？
3、文章最后”Configurations of other stereogenic centers (C-64, C-65, C-93, and C-94) on acyclic moieties  and the diastereomeric relationships between rings Q−R, R−S, and W−X remain unknown “ 说还是有很多地方的 手性是没有定出来的，算是个遗憾了。我想问下，这样的化合物能不能结单晶？ 有没有特殊的方法结出晶体？ 如果结出晶体，X 衍射 是否能直接毫无障碍的 定出平面结构和绝对构型？
4，就是这个化合物，作者分到的量太少了，既然赤潮有很多这种新物种，为什么只培养了这么一点量就去做分离？为啥不扩大生产，多培养这个物种，增加原始的量，再做提取分离？从而解决化合物1 量少的弊端。文章用C-13 去富集含量，实际上总体的质量不会变很多，用这个富集量，是不是有点故弄玄虚呢？ 我们传统的思维增加样本量是不是不可取呢？ 也许量大了，分离得到化合物1的含量就多了，也就有概率用合适的方法结出晶体，因为文章描述化合物1是无定型固体，至少证明不是油状物质，还是有结晶的可能的。
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531楼2014-08-15 23:50:30
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
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529楼: Originally posted by mrdone.0907 at 2014-08-15 23:17:50
小东第一个问题回答得很好，很正确，我也是初次学习这种方法。

至于第二个问题，讲得还有点不完善，既然大家都认识，那我来补充下吧。我是这么理解的：首先氘代吡啶是 非质子性溶剂，化合物1 的OH 信号会 ...

  回复的不错，但是据我所知，只有在DMSO中活泼氢的信号才能基本全出来，有时还出不来。氘代氯仿，氘代吡啶有时能出来，有时出不来，你这里解释说 “氘代吡啶是 非质子性溶剂，化合物1 的OH 信号会出现在H谱中，所以信号会显得很杂” 这是有根据的吗？平时的实验中，你们用吡啶当溶剂，活泼H都能出来吗？ 至于活泼H的信号在什么情况下能出来，什么情况下出不来，还望不惜赐教，小弟实在是不明白
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Domyallbesttohaveahappylife.
532楼2014-08-16 10:00:42
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
533楼2014-08-16 10:07:08
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水乡娃娃
8
534楼2014-08-16 10:23:02
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石头阿呆
535楼2014-08-16 10:28:22
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飞奔的米虫

木虫 (著名写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
感觉花上不短的时间鉴定一个化合物的结构，需要的是魄力和耐心，对于我们坐植物化学的人儿来说，可能两三天解谱成问题还好，一两个月就纠结了，除了对于他们科研工作的佩服，也鄙视自己的心态。
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536楼2014-08-16 10:54:35
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mrdone.0907

金虫 (正式写手)
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
532楼: Originally posted by wangkaibo123 at 2014-08-16 10:00:42
  回复的不错，但是据我所知，只有在DMSO中活泼氢的信号才能基本全出来，有时还出不来。氘代氯仿，氘代吡啶有时能出来，有时出不来，你这里解释说 “氘代吡啶是 非质子性溶剂，化合物1 的OH 信号会出现 ...

氘代吡啶里面一般是会出来的，氘代氯仿是质子性溶剂，通常偶尔出来，偶尔不出来，你自己看这篇文章的supporting 里面的核磁图谱S1 S2 比较下，可以看出换成CD3OD 之后， 吡啶里面很多OH 峰，都消失了，这个是有证据的，平时我们鉴定结构也会用到这个原理。
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537楼2014-08-16 11:35:27
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mrdone.0907

金虫 (正式写手)
引用回帖:
536楼: Originally posted by 飞奔的米虫 at 2014-08-16 10:54:35
感觉花上不短的时间鉴定一个化合物的结构，需要的是魄力和耐心，对于我们坐植物化学的人儿来说，可能两三天解谱成问题还好，一两个月就纠结了，除了对于他们科研工作的佩服，也鄙视自己的心态。

好一个鄙视自己的心态
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538楼2014-08-16 11:36:54
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
537楼: Originally posted by mrdone.0907 at 2014-08-16 11:35:27
氘代吡啶里面一般是会出来的，氘代氯仿是质子性溶剂，通常偶尔出来，偶尔不出来，你自己看这篇文章的supporting 里面的核磁图谱S1 S2 比较下，可以看出换成CD3OD 之后， 吡啶里面很多OH 峰，都消失了，这个是有证据 ...

氘代吡啶  只是在他这恰好出了吧  也不一定在吡啶里活泼氢就都能出啊
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Domyallbesttohaveahappylife.
539楼2014-08-16 11:38:43
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mrdone.0907

金虫 (正式写手)
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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
539楼: Originally posted by wangkaibo123 at 2014-08-16 11:38:43
氘代吡啶  只是在他这恰好出了吧  也不一定在吡啶里活泼氢就都能出啊...

这世界没有什么是一定的啊，氘代吡啶极容易吸水，稍微操作不严密，就没有活泼H 信号了
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540楼2014-08-16 11:41:55
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