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| In an attempt to rationalize all these results, the following mechanism can be proposed (Scheme 3). The catalytic cycle might be initiated by a nucleophilic addition of triphenylphosphine to the electron-deficient allene 2. The enolate 6 then deprotonates the azole 1 generating the nucleophilic species 5 and the vinylphosphonium 4. Consecutively, nucleophilic addition of 5 to vinylphosphonium 4 leads to the ylide 7. Finally, enolate 8 is obtained by prototropy and then undergoes a b-elimination affording the final g-addition allylazole 3 and regenerating the nucleophilic catalyst. |
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3Â¥2014-06-12 10:30:35
Paulwolf
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