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jessiechina

银虫 (正式写手)

[求助] 求助 邢其毅 基础有机化学 已有1人参与

醛酮 α氢的卤化,上册540页,酸性条件下是叔氢 >仲氢>伯氢,书上解释说,α碳上取代基多的,超共轭效应大,形成的烯醇稳定,但是  不是烯醇连着吸电子基团更稳定吗?下册656页

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sydong

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
辣笔v小新: 金币+1, 鼓励应助交流 2014-06-08 22:49:24
呵呵呵,上面2中说法都是对的,你没理解懂本质含义啊!!!其实道理很简单啊,无论是超共轭还是连有强吸电子基那目都是一样的降低双键的电子密度啊!!使电子分散啊!!!!也就是降低体系的能量啊,体系能量越低不就越稳定吗!!!
思路决定出路!
2楼2014-06-08 09:38:52
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sydong

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

你若实在还不明白,可以私下交流吧!!呵呵呵呵
思路决定出路!
3楼2014-06-08 09:41:09
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jessiechina

银虫 (正式写手)

引用回帖:
2楼: Originally posted by sydong at 2014-06-08 09:38:52
呵呵呵,上面2中说法都是对的,你没理解懂本质含义啊!!!其实道理很简单啊,无论是超共轭还是连有强吸电子基那目都是一样的降低双键的电子密度啊!!使电子分散啊!!!!也就是降低体系的能量啊,体系能量越低不 ...

可是超共轭是给电子效应啊!

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4楼2014-06-08 09:59:37
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sydong

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

你就是迷这一点啊,虽然是给电子,但是整个电子是分散了,电子密度降低了!!你想想看,如果你就一个馒头,别人给你半个,然后你两吃,你和原来比不就吃的少啦 !!!!

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思路决定出路!
5楼2014-06-08 10:58:59
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jessiechina

银虫 (正式写手)

送红花一朵
引用回帖:
5楼: Originally posted by sydong at 2014-06-08 10:58:59
你就是迷这一点啊,虽然是给电子,但是整个电子是分散了,电子密度降低了!!你想想看,如果你就一个馒头,别人给你半个,然后你两吃,你和原来比不就吃的少啦 !!!!

好形象的类比,那还有个问题,甲基连在苯环上,是给电子,苯环电子云密度增高了,同样是和sp2杂化碳相连,为什么烷基表现的不同呢?希望您能再帮忙解答一下,真的觉得自己学的不好啊,

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6楼2014-06-08 11:26:09
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sydong

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


辣笔v小新: 金币+1, 鼓励应助交流 2014-06-08 22:52:33
呵呵呵,苯环碳是sp2杂化,甲基碳是sp3杂化,电负性:sp2>sp3,苯环是吸电子基!!当然甲基和苯环形成超共轭体系啊!!但是诱导效应大于共轭效应啊!!故而苯环电子密度增加啊!!!
思路决定出路!
7楼2014-06-08 11:48:23
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jessiechina

银虫 (正式写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by sydong at 2014-06-08 11:48:23
呵呵呵,苯环碳是sp2杂化,甲基碳是sp3杂化,电负性:sp2>sp3,苯环是吸电子基!!当然甲基和苯环形成超共轭体系啊!!但是诱导效应大于共轭效应啊!!故而苯环电子密度增加啊!!!

甲基和烯醇在一起,不应该烯醇吸电子更多吗?原因:1.烯醇碳sp2杂化  2. 烯醇还连有电负性大的氧

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8楼2014-06-08 12:15:27
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sydong

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

你到底想问啥啊???有时共轭大于诱导,有时诱导大于共轭!!烯醇式,,共轭效应使整个体系能量降低啊!!整体考虑啊!!!你不是学过量子化学吗???
思路决定出路!
9楼2014-06-08 12:44:02
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jessiechina

银虫 (正式写手)

引用回帖:
9楼: Originally posted by sydong at 2014-06-08 12:44:02
你到底想问啥啊???有时共轭大于诱导,有时诱导大于共轭!!烯醇式,,共轭效应使整个体系能量降低啊!!整体考虑啊!!!你不是学过量子化学吗???

没学过啊。。。我不是化学系的= =

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10楼2014-06-08 17:34:24
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