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With pyrrole (pKa17.5) and indole (pKa16.2) (entries 8–9), we mainly observe the formation of a mixture of allene oligomeric products. N-allyl indole has been obtained in only 16% yield after chromatography. A possible explanation means the intermediate ylide 6 (see Scheme 3) is not basic enough to deprotonate the azole. As a consequence, the acid– base reaction competes unfavorably with the polymerization of allene.8An excess oftriphenylphosphinedoesnot improve the yields. In an attempt to rationalize all these results, the following mechanism can be proposed (Scheme 3). The catalytic cycle might be initiated by a nucleophilic addition of triphenylphosphine to the electron-deficient allene 2. The enolate 6 then deprotonates the azole 1 generating the nucleophilic species 5 and the vinylphosphonium 4. Consecutively, nucleophilic addition of 5 to vinylphos- phonium 4 leads to the ylide 7. Finally, enolate 8 is obtained by prototropy and then undergoes a b-elimination affording the final g-addition allylazole 3 and regenerating the nucleophilic catalyst. |
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| 与吡咯(pKa17.5)和吲哚(pKa16.2)(条目8 - 9)我们主要观察丙二烯的混合物的形成低聚物的产品。N-allyl吲哚获得色谱法后16%的收益率。一个可能的解释方面是指中间6(见方案3)不是最基本的足以deprotonate唑。因此,酸-基地与聚合反应竞争来说是不利的丙二烯。8超额oftriphenylphosphinedoesnot改善的产量。为了理顺这些结果,下面的机制可以提出(方案3)催化周期可能会发起一个亲核加成的三苯基膦丙二烯2缺电子。的烯醇化物6然后deprotonates唑1生成亲核物种5和vinylphosphonium 4。连续,亲核加成vinylphos - 5phonium 4方面导致了7。最后,烯醇化物8是一个b-elimination prototropy然后获得的经历提供最终g-addition allylazole 3和再生的亲核催化剂。 |
3楼2014-06-03 09:50:47
Paulwolf
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