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The results described above when ethyl allenoates are used, have been plotted in a histogram representing the yield versus the pKaof the heterocycle. The higher yields are observed for pKaranging from 8 to 14–15 (Graph 1). Indeed,forphenyltetrazole(pKaZ4.5)(entry10),onlythefast and complete conversion of Ph3P into a unique product at 25.5 ppm is observed by 31P NMR. It was assigned to the a-substituted vinylphosphonium 4 with tetrazole anion as counter-ion, thanks to the co-addition in the reaction mixture of an authentic sample of the a-substituted vinylphosphonium iodide 4(Scheme 2). Monitoring the reaction by1H NMR and GC/MS shows that the remaining reactants are almost not consumed. Consequently, it can be reasonably proposed that the conjugated base of tetrazole 5 is not nucleophilic enough to add to the vinylphosphonium 4. |
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jiangguofeng
金虫 (著名写手)
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上述使用联烯酸乙酯时的结果已作出一个矩型图，以表示收率与这种杂环的pKa值的对比情况。观察到较高收率在pKa ８到14-15的范围内（图1）。实际上,对于苯基四氮唑（pKaZ4.5）（项目10）,通过31P核磁共振仅仅观察到Ph3P快速、完全的转化为25.5 ppm的唯一产物。它归属于一种具有四唑阴离子作为抗衡离子的取代的乙烯基膦4,这是由于取代的乙烯基碘化鏻4的真实样品反应混合物中的复合添加。1H核磁共振和气相色谱／质谱对反应的监控表明几乎不消耗剩余的反应物。 因此,可以合理地认为四唑5的共轭碱的亲质子特性不足够充分到可以加到乙烯基膦4中。 |
2楼2014-05-21 12:37:18
