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jiangqibai木虫 (正式写手)
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2014-01-28 22:15:12, 620.59 K
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【答案】应助回帖
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实施例1 A. 在 10ml 的 MeOH 中溶解 2g 的 2-bromo-3-methylbutanoic acid (0.011摩尔)，在 0℃ 用 2N 的 NaOH/MeOH 溶液滴定至酚酞终点。接下来出去醇，加入 10ml 的 DMF 以及 3.54g 的 4-(trifluoromethyl)aniline (0.022摩尔)。反应混合物在 100℃ 加热 2 小时，在室温放置 18 小时。将反应混合物加入到 50ml 的 0.1N 的 NaOH 水溶液中，用乙醚洗净，水相用浓 HCl 将 pH 调至 4，接下来用氯仿萃取 3 次。萃取液合并，用食盐水洗净，干燥，用旋蒸仪浓缩，在约 50℃ 下减压将溶剂除去，得到 (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valine。 B. 10ml 的干燥 DMF 中加入上述 A 的酸 (1.84g, 0.0071摩尔) 与碳酸钾 (1.95g)，将混合物在氮气氛下 RT 搅拌 0.5 小时，接下来在 0℃ 加入 1-(bromomethyl)-3-phenoxybenzene (1.85g, 0.0071摩尔)。将反应混合物升温至 RT，接下来搅拌约 18 小时。接下来将反应混合物加入冰水中，用乙醚萃取 3 次。合并乙醚萃取液，水洗，食盐水洗净，用硫酸钙干燥，减压蒸馏，得到 3-phenoxybenzyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate [质谱 m/e 433 (M+, 5.9)]。 约 15ml 的苯中加入 3-phenoxybenzyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate (1.57g)，在氮气氛下一边搅拌一边加入 1-chloropyrrolidine-2,5-dione (0.53g)。将反应混合物冷却，乙醚/水体系分配萃取，水相用乙醚再次萃取。合并乙醚相，用水和食盐水洗净，用硫酸钠干燥，过滤，蒸发。将反应生成物质与薄层色谱板 (TLC) 上，用 10% 乙醚/己烷洗脱，得到 3-phenoxybenzyl (2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate [质谱 m/e 477.1 (M+)]。 |
4楼2014-01-29 13:24:14