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luofengping

铜虫 (小有名气)

[求助] 问一问化学合成实验的题

我做一项目的第三步也是最后一步,第二步的产物与文献核磁和红外数据还比较吻合,但第三步做2个月,这步反应对防水要求特别严,用的溶剂是硝基甲烷,不反应,后来我换了四氢夫喃,反应了,但产物与标样不对,说明一下标样不是化学合成的,是天然提取的,目前用这种方法合成的文献只有一篇,请大家帮我分析一下

[ Last edited by zzgyb on 2008-1-10 at 08:20 ]

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yan1982

捐助贵宾 (小有名气)

我是学有机合成的,由于你的试验条件和反应物质没有很详细的给出,我故不能做很详细的分析。
你的第二步产物尚不能十分确定是什么,然后拿第二步产物去做反应,想得到第三步产物,而你对第三步产物的性质不十分了解。你的标样也不能确定是不是很纯。你说的产物与标样不对,不知道你是怎么得出的这个结论。
现在建议你如下:1.了解你第三步产物的性质,如物理化学性质。在不能确保产物纯的情况下,不要盲目的相信所谓的红外等。
2.如果你得到了第二步产物,那么分析第三步反应的机理,看有可能发生怎样的反应。如果已经得到了产物,看有可能是哪种或哪几种产物,然后分离,提纯,确定产物是什么。
做有机合成是一件有前途,有趣味和令人尊敬工作。继续下去,你肯定能得到好的结果。
2楼2008-01-10 08:54:24
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lovehappy2008

至尊木虫 (文坛精英)

建议你先把你所用的溶剂处理一下,THF很容易吸水,你的反应最好还是在惰气保护下做!
假作真时真亦假无为有处有还无
3楼2008-01-10 08:59:34
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luofengping

铜虫 (小有名气)

谢谢上面2楼的分析,第二步产物过柱后做过核磁确定,标样是很纯的(做过液相),第三步是两个对稀丙基苯酚的合并反应,文献是用在氮气条件下,硝基甲烷做溶剂,AlCl3做催化,ddq做氧化剂,但点板总是没新的点,所以为确保无水条件,我就用四氢夫喃代替(处理过,无水)硝基甲烷,用对苯醌代替了ddq,就出现以上的问题,93年的一文献 ddq和对苯醌都可以,只是对苯醌产率低点,我是点板和做液相,核磁确定的,红外初步确定
4楼2008-01-10 15:08:39
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luofengping

铜虫 (小有名气)

因为ddq不是很纯,就用对苯醌代替
5楼2008-01-10 15:09:44
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