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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 鸟嘌呤的氨基保护问题
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一壶大酱油

金虫 (小有名气)

[求助] 鸟嘌呤的氨基保护问题 已有1人参与

本人现在在做一个反应
请问有没有谁做过类似的反应啊  原料很难溶解啊，反应液不是很完全，我用三乙胺缚酸，室温下加入TMSCL的，反应结束后也不知道该如何处理，我水洗以后点板好像反应点消失了，不知道怎么回事，请教一下！，谢谢！
鸟嘌呤的氨基保护问题
QQ图片20131205160827.jpg
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研三老硕
1楼 2013-12-05 16:11:45
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一壶大酱油

金虫 (小有名气)
溶剂用过乙腈和DMF，感觉都不是很好溶解啊！
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研三老硕
2楼2013-12-05 16:12:40
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yi_wang

铁杆木虫 (著名写手)

roye

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
karl2100: 金币+1, 谢谢回复！ 2013-12-05 23:09:27
一壶大酱油: 金币+5, ★有帮助 2013-12-11 13:36:52
按道理你点板可能能看到单TMS取代和双TMS取代的点，你点板能看到么？如果后处理后很容易消失的话，有可能你那个反应新点是单取代的点，TMS的量加入是否足够？缚酸剂可以用咪唑来试试，主要你原料溶解的问题，导致你反应不好，用DMSO试试呢？
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哥泡的不是论坛,是寂寞....
3楼2013-12-05 19:49:27
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steins

金虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
karl2100: 金币+1, 3Q 2013-12-05 23:09:35
一壶大酱油: 金币+5, ★有帮助 2013-12-11 13:37:09
溶剂试试DMSO，另一个试试DIEA。水洗及后处理不知道你那是怎么弄的。DMSO的话还要萃下，再用食盐水多洗几遍。
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4楼2013-12-05 21:45:20
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一壶大酱油

金虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-05 19:49:27
按道理你点板可能能看到单TMS取代和双TMS取代的点，你点板能看到么？如果后处理后很容易消失的话，有可能你那个反应新点是单取代的点，TMS的量加入是否足够？缚酸剂可以用咪唑来试试，主要你原料溶解的问题，导致你 ...

只看到一个生成的新点，原料点还很浓，水洗处理后点板，点又消失了，DMF做溶剂试过，好像也不行，dmso没用过，TMS很容易被水洗掉么？
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研三老硕
5楼2013-12-06 09:50:23
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一壶大酱油

金虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by steins at 2013-12-05 21:45:20
溶剂试试DMSO，另一个试试DIEA。水洗及后处理不知道你那是怎么弄的。DMSO的话还要萃下，再用食盐水多洗几遍。

就是反应结束后加水，然后把沉淀过滤出来的，水液里点板反应点消失了，沉淀物点板也没有新点了，很奇怪，反应过程中点板还有一个新点的啊，DMF做溶剂试过，也是这样啊，求指教！
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研三老硕
6楼2013-12-06 09:53:00
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yi_wang

铁杆木虫 (著名写手)

roye
引用回帖:
5楼: Originally posted by 一壶大酱油 at 2013-12-06 09:50:23
只看到一个生成的新点，原料点还很浓，水洗处理后点板，点又消失了，DMF做溶剂试过，好像也不行，dmso没用过，TMS很容易被水洗掉么？...

不是被水洗掉，可能是降解掉了。
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哥泡的不是论坛,是寂寞....
7楼2013-12-06 12:21:46
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steins

金虫 (初入文坛)
引用回帖:
6楼: Originally posted by 一壶大酱油 at 2013-12-06 09:53:00
就是反应结束后加水，然后把沉淀过滤出来的，水液里点板反应点消失了，沉淀物点板也没有新点了，很奇怪，反应过程中点板还有一个新点的啊，DMF做溶剂试过，也是这样啊，求指教！...

抱歉之前没注意看，TMS会水解所以不能用水处理了。溶剂高沸点的物质尽量别选了，到时候不好除去，溶剂可以试试DCM。
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8楼2013-12-06 22:27:20
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一壶大酱油

金虫 (小有名气)
引用回帖:
8楼: Originally posted by steins at 2013-12-06 22:27:20
抱歉之前没注意看，TMS会水解所以不能用水处理了。溶剂高沸点的物质尽量别选了，到时候不好除去，溶剂可以试试DCM。...

不好意思，这几天没上小木虫，如果不能水洗的话，那反应后处理怎么弄呢，过量的三乙胺以及形成的盐怎么出去呢？
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研三老硕
9楼2013-12-11 13:35:54
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gdylalala

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

Function-Oriented Development of CXCR4 Antagonists as Selective Human Immunodeficiency Virus (HIV)-1 Entry Inhibitors
Organic Process Research & Development 2006, 10, 799-802
这篇文献你可以看下
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10楼2017-08-31 18:09:37
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