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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 请教酰溴与羟基反应问题
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changyancao

铜虫 (正式写手)

[交流] 请教酰溴与羟基反应问题

最近实验中遇到一个问题： 想用2-溴异丁酰溴与粒子表面-OH反应，用THF做溶剂，加入TEA（少量），搅拌。文献上大都这么做，可不太明白三乙氨在这个体系中起什么作用？而且自己实验的时候，发现三乙氨与2-溴异丁酰溴混在一块，马上就形成白色沉淀。还有，2-溴异丁酰溴的氧化性是不是挺强啊？请教各位了，谢谢！
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1楼 2007-12-24 10:03:05
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chengwe1213

银虫 (小有名气)
★
changyancao(金币+1,VIP+0):thanks
TEA是酸吸收剂。吸收HBr.你的TEA是否除了水？
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2楼2007-12-24 10:17:13
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chengwe1213

银虫 (小有名气)
白色沉淀是三乙氨盐
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3楼2007-12-24 10:19:13
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hasfield

铜虫 (小有名气)
★ ★
changyancao(金币+2,VIP+0):thangks
三乙胺的HBr盐在THF中溶解性不好所以会有白色沉淀析出。三乙胺是酸吸收剂。吸收HBr得到的盐
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Still water
4楼2007-12-24 10:26:12
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changyancao

铜虫 (正式写手)
用的三乙氨是纯度99+%的，用不着除水了吧？白色沉淀是三乙氨氢溴酸盐，那三乙氨与2-溴异丁酰溴直接接触就形成白色沉淀了，是怎么回事？而且实验中还发现好像有部分铁氧体被溴氧化了。因为回收率不太高。不知道是什么原因？感谢楼上的2位了
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5楼2007-12-24 10:26:41
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tristing

木虫 (小有名气)
干燥是关键！
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6楼2007-12-24 10:28:16
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xinghe2199

金虫 (小有名气)
★
changyancao(金币+1,VIP+0):OK
三乙胺起催化的作用，实验中溴代异丁酰溴应该缓慢滴加，并控制在较低的温度
生成的白色沉淀为Et3NHBr，溴代异丁酰溴具有强的腐蚀性，会冒白烟，使用时要防水
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7楼2007-12-24 10:35:24
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changyancao

铜虫 (正式写手)
楼上指的干燥是哪部？最后产物的干燥吗？能说具体点吗？谢谢了
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8楼2007-12-24 10:36:03
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hasfield

铜虫 (小有名气)
★
changyancao(金币+1,VIP+0):good
酰氯尤其是有α－活泼氢存在时可以同三乙胺迅速反应，酰氯自身脱去HCl，生成烯酮烯酮比酰氯更活泼，可以与羟基等发生加成反应生成相应的酯
建议楼主采用吡啶溶剂；若酰氯活性较低的话，可以考虑加入DMAP作为催化剂。
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Still water
9楼2007-12-24 10:38:45
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hasfield

铜虫 (小有名气)
楼上指的干燥是哪部？最后产物的干燥吗？能说具体点吗？谢谢了－－TEA
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Still water
10楼2007-12-24 10:38:57
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