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woshiliumang911

银虫 (小有名气)

[求助] 氨基酸的酯化

实验中想用氯化亚砜与醇将氨基酸酯化，请问该怎么做？/
如果得到的盐酸盐，该怎么处理，得到氨基酯
非常感谢
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1楼 2007-12-06 21:00:03
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lilili2005

金虫 (正式写手)
★
woshiliumang911(金币+1,VIP+0):xiexie
看到有文献说:配氨基酸的醇溶液,滴加氯化亚砜,回流几小时即可.
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2楼2007-12-06 21:09:59
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zmcs1314520

金虫 (小有名气)
水洗分液,蒸馏有机滤液
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互相帮助,共同进步,创建和谐小木虫社会
3楼2007-12-06 22:29:09
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wjj123

银虫 (正式写手)
减压蒸馏卤化亚砜 这是常用的方法
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4楼2007-12-06 22:32:16
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wangyanweishe

木虫 (著名写手)
★ ★
woshiliumang911(金币+2,VIP+0):xiexie
我刚做完 氨酸的酯化，定量收率。加入甲醇，甘 氨酸，三乙胺0度下递加卤化亚砜，加完室温反应12小时。然后旋干，用乙酸乙酯提取。
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5楼2007-12-07 19:24:29
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songli4

银虫 (正式写手)
如果还要往下做的话，直接蒸干，用于下步，可用三乙胺解盐，一样的
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6楼2007-12-07 21:45:42
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天下无贼

配氨基酸的醇溶液,滴加氯化亚砜,回流几小时即可
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7楼2007-12-07 22:22:03
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schhill

银虫 (小有名气)
★ ★ ★
woshiliumang911(金币+3,VIP+0):xiexie
经典的做法是：
以甲酯化为例，将过量的甲醇置于冰浴中，然后缓慢滴入4-8当量（相对于底物)的二氯亚砜，冰浴下继续搅拌10-30分钟后，分批加入需要酯化的氨基酸，tlc检测反应完全后（反应一般需要几个小时，视具体的量而定 ），蒸馏或旋蒸出去溶剂，得固体产品为盐酸盐，加入NaHCO3水溶液中和酸后，有机溶剂萃取即可得到目标产品，一般收率都是定量的。
为了便于胺的保存，是不需要将盐酸盐free掉的，在做下一步反应中加入当量的有机碱如三乙胺，DIEA中和即可。这是非常sure的方法。lz只要放心使用就好了
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8楼2007-12-07 23:50:21
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yogasplendid

木虫 (著名写手)
滴加氯化亚砜,回流几小时
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9楼2007-12-08 10:47:29
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chaliduo

铜虫 (初入文坛)
我刚做过氨基酸的酯化，以甲酯为例：
将原料溶于甲醇中，0度下滴加等摩尔的或稍过量的SOCl2，然后回流3～5h。蒸除溶剂，用二氯甲烷溶，用NaOH溶液洗除原料，有机层在干燥后旋干，基本上就比较纯了，还可以用醇类再重结晶。
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10楼2007-12-08 15:26:35
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