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woshiliumang911

银虫 (小有名气)

[求助] 氨基酸的酯化

实验中想用氯化亚砜与醇将氨基酸酯化,请问该怎么做?/
如果得到的盐酸盐,该怎么处理,得到氨基酯
非常感谢

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lilili2005

金虫 (正式写手)


woshiliumang911(金币+1,VIP+0):xiexie
看到有文献说:配氨基酸的醇溶液,滴加氯化亚砜,回流几小时即可.
2楼2007-12-06 21:09:59
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zmcs1314520

金虫 (小有名气)

水洗分液,蒸馏有机滤液
互相帮助,共同进步,创建和谐小木虫社会
3楼2007-12-06 22:29:09
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wjj123

银虫 (正式写手)

减压蒸馏卤化亚砜 这是常用的方法
4楼2007-12-06 22:32:16
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wangyanweishe

木虫 (著名写手)

★ ★
woshiliumang911(金币+2,VIP+0):xiexie
我刚做完 氨酸的酯化,定量收率。加入甲醇,甘 氨酸,三乙胺0度下递加卤化亚砜,加完室温反应12小时。然后旋干,用乙酸乙酯提取。
5楼2007-12-07 19:24:29
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songli4

银虫 (正式写手)

如果还要往下做的话,直接蒸干,用于下步,可用三乙胺解盐,一样的
6楼2007-12-07 21:45:42
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天下无贼

配氨基酸的醇溶液,滴加氯化亚砜,回流几小时即可
7楼2007-12-07 22:22:03
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schhill

银虫 (小有名气)

★ ★ ★
woshiliumang911(金币+3,VIP+0):xiexie
经典的做法是:
以甲酯化为例,将过量的甲醇置于冰浴中,然后缓慢滴入4-8当量(相对于底物)的二氯亚砜,冰浴下继续搅拌10-30分钟后,分批加入需要酯化的氨基酸,tlc检测反应完全后(反应一般需要几个小时,视具体的量而定 ),蒸馏或旋蒸出去溶剂,得固体产品为盐酸盐,加入NaHCO3水溶液中和酸后,有机溶剂萃取即可得到目标产品,一般收率都是定量的。
为了便于胺的保存,是不需要将盐酸盐free掉的,在做下一步反应中加入当量的有机碱如三乙胺,DIEA中和即可。这是非常sure的方法。lz只要放心使用就好了
8楼2007-12-07 23:50:21
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yogasplendid

木虫 (著名写手)

滴加氯化亚砜,回流几小时
9楼2007-12-08 10:47:29
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chaliduo

铜虫 (初入文坛)

我刚做过氨基酸的酯化,以甲酯为例:
将原料溶于甲醇中,0度下滴加等摩尔的或稍过量的SOCl2,然后回流3~5h。蒸除溶剂,用二氯甲烷溶,用NaOH溶液洗除原料,有机层在干燥后旋干,基本上就比较纯了,还可以用醇类再重结晶。
10楼2007-12-08 15:26:35
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