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素霓

铜虫 (小有名气)

[交流] 求助!急!有机合成

求助!我用邻苯二酚与溴反应后,得到溴代邻苯二酚,然后将溴代邻苯二酚与正壬醛反应,欲得到环醚。反应条件是甲苯溶液中回流,分水器除水,对甲苯磺酸作催化剂,反应24小时,停止反应后,反应液不是清液,混浊,黑色。静置后,瓶底部有粘状物,试过乙醇等有机溶剂,都没办法溶清。请问,这个反应能进行吗?反应条件应该是什么呢?我该怎么处理这个反应后的产物?
  谢谢指点!
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xinzhi22jiang

金虫 (正式写手)

是不是温度太高了?直接导致底物碳化,建议查查相关文献吧!
三思而后行!
2楼2007-11-25 19:06:53
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polymer_chem

银虫 (小有名气)

怎么可能是温度高造成的,邻苯二酚很容易被氧化,做的时候应该N2或Ar保护.带水剂我感觉用环己烷或苯,温度相对较低,避免氧化.
3楼2007-11-25 19:20:39
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polymer_chem

银虫 (小有名气)

具体我也不是很清楚,说的不对还请原谅,交流.
4楼2007-11-25 19:21:19
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素霓

铜虫 (小有名气)

产物是这个吗?

谢谢楼上大家的建议和解答。我重新做了一份溴代的邻苯二酚与正壬醛的反应,没有用氮气保护。产物也没有上次的那种粘状物,产物脱溶后,再过柱子。得到的是液体。点板是一个点呢。打HNMR,发现H的个数不对。0到2之间的H都有五十多个了。正壬醛能把两酚羟基反应掉,成环醚吗?就像以前保护-OH那样。这个反应的产物会是什么?
5楼2007-11-30 20:54:20
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xinzhi22jiang

金虫 (正式写手)

我觉得很有可能,如果检测方便的话,就直接做个CNMR,立刻就知道你的碳的个数了,基本上就判断出来产物是不是你要的了,还能大致判断如何反应的~
说的不对请指正!
三思而后行!
6楼2007-11-30 21:21:21
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