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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 电化学 » 求助！急！有机合成
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素霓

铜虫 (小有名气)

[交流] 求助！急！有机合成

求助！我用邻苯二酚与溴反应后，得到溴代邻苯二酚，然后将溴代邻苯二酚与正壬醛反应，欲得到环醚。反应条件是甲苯溶液中回流，分水器除水，对甲苯磺酸作催化剂，反应24小时，停止反应后，反应液不是清液，混浊，黑色。静置后，瓶底部有粘状物，试过乙醇等有机溶剂，都没办法溶清。请问，这个反应能进行吗？反应条件应该是什么呢？我该怎么处理这个反应后的产物？
  谢谢指点！
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1楼 2007-11-25 09:59:45
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xinzhi22jiang

金虫 (正式写手)
是不是温度太高了？直接导致底物碳化，建议查查相关文献吧！
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三思而后行！
2楼2007-11-25 19:06:53
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polymer_chem

银虫 (小有名气)
怎么可能是温度高造成的,邻苯二酚很容易被氧化,做的时候应该N2或Ar保护.带水剂我感觉用环己烷或苯,温度相对较低,避免氧化.
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3楼2007-11-25 19:20:39
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polymer_chem

银虫 (小有名气)
具体我也不是很清楚,说的不对还请原谅,交流.
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4楼2007-11-25 19:21:19
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素霓

铜虫 (小有名气)

产物是这个吗？

谢谢楼上大家的建议和解答。我重新做了一份溴代的邻苯二酚与正壬醛的反应，没有用氮气保护。产物也没有上次的那种粘状物，产物脱溶后，再过柱子。得到的是液体。点板是一个点呢。打HNMR，发现H的个数不对。0到2之间的H都有五十多个了。正壬醛能把两酚羟基反应掉，成环醚吗？就像以前保护-OH那样。这个反应的产物会是什么？
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5楼2007-11-30 20:54:20
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xinzhi22jiang

金虫 (正式写手)
我觉得很有可能，如果检测方便的话，就直接做个CNMR，立刻就知道你的碳的个数了，基本上就判断出来产物是不是你要的了，还能大致判断如何反应的~
说的不对请指正！
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三思而后行！
6楼2007-11-30 21:21:21
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