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谭莉

金虫 (小有名气)

[求助] 环糊精与对甲苯磺酰氯的6位磺化产物(一酯、二酯、三酯)的分离

目前做的实验是:beta-环糊精(β-CD,M=1135)与对甲苯磺酰氯(Tscl,M=190)合成生成6位磺化物质,在Tscl过量的情况下会生成一酯(Mono-6-O-tosyl-β-cyclodextrin,M=1288.5)、二酯(M=1442)、三酯(Tri(6A, 6X, 6Y-O-tosyl)-β-cyclodextrin,M=1595.5)的混合物,根据文献其中三酯的比率比较低。
按照文献做了实验,测得红外与核磁都证明接上了Tscl;接着爬了TLC板,展开剂为正丙醇:乙醇:水=5:4:3,(算是借鉴,瞎配的)爬出来两个点,因为没有标准样,所以也不能确定这两个点是一酯、二酯、三酯的哪两个,亦或是展开剂没能配到最佳,还有一个点没有爬出来。
我的实验需要拿到一酯、二酯、三酯相对纯净物,所以需要对我的混合物进行分离,也问了做液相测试的老师,问题是我的产物分子量相对比较大,可能会导致他的柱子的堵塞,而我也没有相关物质的对应峰位...现在实验到了这一步就停滞不前了,已经耽误了很久,想问问各位大虾有没有好的方法分离出一酯、二酯、三酯??
环糊精与对甲苯磺酰氯的6位磺化产物(一酯、二酯、三酯)的分离
环糊精与对甲苯磺酰氯的合成图.jpg
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clby5

铜虫 (小有名气)

红舟流星: 欢迎新虫来生物材料板块交流,有问题可以开新帖询问 2014-11-06 22:45:12
引用回帖:
2楼: Originally posted by _wuliao_ at 2013-07-10 21:29:53
我本科的时候做过6位的磺化物质,2、3位的都不要了,很难提纯。那时候我的一个研究生师兄也是做这个的,据说他可以成功的提取出2、3位的产品,是用溶剂萃取的,但是产率很低,所以我们老师就放弃了提2、3位的产品了 ...

你好,如果对甲苯磺酰氯没有在冰浴的条件下直接加到β环糊精中当中,是不是很难拿到一取代的酯(投料比是1:1)。
成功没有捷径!
3楼2014-11-06 20:29:40
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_wuliao_

木虫 (正式写手)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
红舟流星: 金币+1, 欢迎来生物材料板块交流 2013-07-10 23:37:05
红舟流星: 金币+25, 代扣代发金币 2013-10-31 23:17:17
我本科的时候做过6位的磺化物质,2、3位的都不要了,很难提纯。那时候我的一个研究生师兄也是做这个的,据说他可以成功的提取出2、3位的产品,是用溶剂萃取的,但是产率很低,所以我们老师就放弃了提2、3位的产品了。这个提纯实验还是比较难的,祝福LZ早日攻克难关。
在每一个分享交流的瞬间感受爱的真挚与绵长
2楼2013-07-10 21:29:53
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