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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » 伯胺的单取代反应。
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dyjq2143

铜虫 (初入文坛)

[求助] 伯胺的单取代反应。

最近在做一个噻吩2-伯胺和溴乙酸乙酯反应，我只想得到单取代的仲胺，
双取代的条件是，丙酮作溶剂回流，碳酸钾做碱，反应完全。
如果我要做单取代的怎么办呢，
已做过1:1的配比，估计有60%没有反应，得到了30%的双取代物，单取代只有10%左右，各位仁兄有何高见！
另，单取代和双取代怎么分离
论坛上有说可以成盐后重结晶分开，有谁做过啊，用什么溶剂的。
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1楼 2013-05-27 17:27:10
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dyjq2143

铜虫 (初入文坛)
没有人做过吗，自己先顶下，望高人回答
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2楼2013-05-28 16:33:53
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wormzju

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+1, 谢谢交流，欢迎常来哦。 2013-05-31 08:35:18
dyjq2143: 金币+15, ★★★很有帮助, 多谢指教，先把分给你，第二种方法后处理估计领导不会批，第一种方法可以去试试 2013-05-31 17:13:05
单取代的胺最好做还原胺化反应：将2-噻吩伯胺和乙醛酸酯按照1：1加热回流生成亚胺，然后硼氢化钠还原就可以得到单取代胺
或者
做成酰胺，在还原：将伯胺和草酸单酯在缩合剂，例如HATU等作用下做成酰胺，再用硼烷还原，可以高收率得到单取代胺。注意硼烷的后处理和毒性
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3楼2013-05-28 21:29:45
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yuanahen

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
痴夷子皮: 金币+1, 谢谢交流。 2013-06-04 08:33:29
说一下另外一种方法吧，伯胺还要过量，最好是会回流情况下溴乙酸乙酯慢慢滴加到反应液中！单取代的伯胺因为氮上还裸露一个 氢，不出意外应该是可以成盐酸盐的，而双取代的就不能成盐了，这样第一步可以把单取代和双取代分开。另外单取代的往往还有没反应完的原料，这个分离就得要重结晶了。给你一个方法，用二氯甲烷溶解混合物，然后滴加石油醚，先析出的应该是极性较大的原料
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dyjq2143
态度决定一切
4楼2013-06-03 13:17:56
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dyjq2143

铜虫 (初入文坛)
送红花一朵
引用回帖:
4楼: Originally posted by yuanahen at 2013-06-03 13:17:56
说一下另外一种方法吧，伯胺还要过量，最好是会回流情况下溴乙酸乙酯慢慢滴加到反应液中！单取代的伯胺因为氮上还裸露一个 氢，不出意外应该是可以成盐酸盐的，而双取代的就不能成盐了，这样第一步可以把单取代和双 ...

我试过回流反应中滴加溴乙酸乙酯，点板看，要么没有反应，要么反应成双取代了，当然我加了碱（碳酸钾）。没有加碱的和只加弱碱的还没有试
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5楼2013-06-04 13:04:12
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yuanahen

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

楼主回流中滴加溴乙酸乙酯，要么没反应，要么双取代，看来可能是反应活性还是比较高，还有要注意碳酸钾的用量是1:0.5的吗？可以再尝试下不同温度下的反应情况，不外乎温度、时间、投料比、加料顺序等等，多尝试，写好实验方案，归纳条件和结果
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态度决定一切
6楼2013-06-04 13:46:56
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