24小时热门版块排行榜    

查看: 1538  |  回复: 5

dyjq2143

铜虫 (初入文坛)

[求助] 伯胺的单取代反应。

最近在做一个噻吩2-伯胺和溴乙酸乙酯反应,我只想得到单取代的仲胺,
双取代的条件是,丙酮作溶剂回流,碳酸钾做碱,反应完全。
如果我要做单取代的怎么办呢,
已做过1:1的配比,估计有60%没有反应,得到了30%的双取代物,单取代只有10%左右,各位仁兄有何高见!
另,单取代和双取代怎么分离
论坛上有说可以成盐后重结晶分开,有谁做过啊,用什么溶剂的。
回复此楼

» 猜你喜欢

» 本主题相关价值贴推荐,对您同样有帮助:

已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

dyjq2143

铜虫 (初入文坛)

没有人做过吗,自己先顶下,望高人回答
2楼2013-05-28 16:33:53
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

wormzju

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+1, 谢谢交流,欢迎常来哦。 2013-05-31 08:35:18
dyjq2143: 金币+15, ★★★很有帮助, 多谢指教,先把分给你,第二种方法后处理估计领导不会批,第一种方法可以去试试 2013-05-31 17:13:05
单取代的胺最好做还原胺化反应:将2-噻吩伯胺和乙醛酸酯按照1:1加热回流生成亚胺,然后硼氢化钠还原就可以得到单取代胺
或者
做成酰胺,在还原:将伯胺和草酸单酯在缩合剂,例如HATU等作用下做成酰胺,再用硼烷还原,可以高收率得到单取代胺。注意硼烷的后处理和毒性
3楼2013-05-28 21:29:45
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

yuanahen

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


痴夷子皮: 金币+1, 谢谢交流。 2013-06-04 08:33:29
说一下另外一种方法吧,伯胺还要过量,最好是会回流情况下溴乙酸乙酯慢慢滴加到反应液中!单取代的伯胺因为氮上还裸露一个 氢,不出意外应该是可以成盐酸盐的,而双取代的就不能成盐了,这样第一步可以把单取代和双取代分开。另外单取代的往往还有没反应完的原料,这个分离就得要重结晶了。给你一个方法,用二氯甲烷溶解混合物,然后滴加石油醚,先析出的应该是极性较大的原料

» 本帖已获得的红花(最新10朵)

态度决定一切
4楼2013-06-03 13:17:56
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

dyjq2143

铜虫 (初入文坛)

送红花一朵
引用回帖:
4楼: Originally posted by yuanahen at 2013-06-03 13:17:56
说一下另外一种方法吧,伯胺还要过量,最好是会回流情况下溴乙酸乙酯慢慢滴加到反应液中!单取代的伯胺因为氮上还裸露一个 氢,不出意外应该是可以成盐酸盐的,而双取代的就不能成盐了,这样第一步可以把单取代和双 ...

我试过回流反应中滴加溴乙酸乙酯,点板看,要么没有反应,要么反应成双取代了,当然我加了碱(碳酸钾)。没有加碱的和只加弱碱的还没有试
5楼2013-06-04 13:04:12
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖

yuanahen

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

楼主回流中滴加溴乙酸乙酯,要么没反应,要么双取代,看来可能是反应活性还是比较高,还有要注意碳酸钾的用量是1:0.5的吗?可以再尝试下不同温度下的反应情况,不外乎温度、时间、投料比、加料顺序等等,多尝试,写好实验方案,归纳条件和结果
态度决定一切
6楼2013-06-04 13:46:56
已阅   回复此楼   关注TA 给TA发消息 送TA红花 TA的回帖
相关版块跳转 我要订阅楼主 dyjq2143 的主题更新
最具人气热帖推荐 [查看全部] 作者 回/看 最后发表
[教师之家] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 oepdf5z972 2026-06-20 3/150 2026-06-21 21:01 by zo4669e5n4
[考研] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 3/150 2026-06-21 19:18 by q1p9ixelzp
[教师之家] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 3/150 2026-06-21 18:58 by q1p9ixelzp
[公派出国] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 3/150 2026-06-21 18:00 by q1p9ixelzp
[考研] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 4/200 2026-06-21 17:45 by q1p9ixelzp
[论文投稿] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 3/150 2026-06-21 17:40 by q1p9ixelzp
[论文投稿] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 9skg9htng1 2026-06-20 3/150 2026-06-21 17:37 by q1p9ixelzp
[公派出国] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +4 vlfdw50o0u 2026-06-20 4/200 2026-06-21 17:25 by ky8v3skvft
[考博] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +4 vlfdw50o0u 2026-06-20 5/250 2026-06-21 17:20 by ky8v3skvft
[博后之家] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +4 vlfdw50o0u 2026-06-20 6/300 2026-06-21 17:05 by ky8v3skvft
[教师之家] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +5 vlfdw50o0u 2026-06-20 7/350 2026-06-21 16:57 by ky8v3skvft
[论文投稿] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +3 vlfdw50o0u 2026-06-20 5/250 2026-06-21 16:45 by ky8v3skvft
[教师之家] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +4 vlfdw50o0u 2026-06-20 7/350 2026-06-21 16:40 by ky8v3skvft
[论文投稿] 售T0P一区SCI文章,我:8O5.51.O.54,科目齐全,可+急 +4 vlfdw50o0u 2026-06-20 9/450 2026-06-21 16:37 by ky8v3skvft
[基金申请] 青A35岁以下通知答辩了吗 +3 暨阳一只柴 2026-06-17 3/150 2026-06-21 09:39 by kudofaye
[考博] 【全奖博士/科研助理/博后招生】新加坡南洋理工大学机械与航空航天学院 +3 robohaha 2026-06-15 4/200 2026-06-21 00:36 by lanbing1
[硕博家园] 一篇论文同时出现在两个期刊,一模一样,这算不算学术不端,请各位老师斧正。 +11 mahl005 2026-06-14 12/600 2026-06-18 17:01 by 770904134
[基金申请] 希望面上有个好结果 +7 碧水00 2026-06-16 7/350 2026-06-18 12:18 by wuke100666
[论文投稿] 三区计算机方向期刊推荐 +5 1457340941 2026-06-15 5/250 2026-06-17 13:16 by 会议编辑
[论文投稿] sci论文二审求助 +5 潘倍倍 2026-06-15 5/250 2026-06-16 10:15 by xs74101122
信息提示
请填处理意见