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lisz201201银虫 (小有名气)
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求助酰肼合成
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| 请教大神，肉桂酸甲酯怎么制得肉桂酸酰肼。直接和水合肼肼解？双键有什么影响。 |
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R2BBr 
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【答案】应助回帖
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One-pot Synthesis of Cinnamoyl Hydrazides RCH=CHCO2H + Bt-Ms --> RCH=CH-COBt (-MsOH) + N2H4 --> RCH=CH=CONHNH2 + BtH |
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2013-08-01 01:28:07, 92.57 K
3楼2013-08-01 01:28:25
tangfh1973
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【答案】应助回帖
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zhoupeng87: 应助指数+1 2013-07-31 07:56:48
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zhoupeng87: 应助指数+1 2013-07-31 07:56:48
| To warm (50 °C) solution of 5.66 g (0.10 mol) KOH in 50 mL of water, 15 g (0.10 mol) cinnamic acid 1 was added and the mixture was stirred for 5 min. The resulting slurry was evaporated on the rotary evaporator and dried in vacuum. The crude potassium cinnamate (18.6 g) was introduced into 500 mL of CH2Cl2, cooled down to 0 °C and 10.8 g (0.10 mol) of ethyl chloroformate and 20 mL of a 1percent solution of pyridine in CH2Cl2 were added dropwise. The mixture was stirred for 2 h at 0 °C and then poured into a suspension of 5 mL of 98 percent hydrazine hydrate (0.10 mol) in 70 mL of CH2Cl2 and stirred again for 12 h at 0 °C. The white precipitate was removed by filtration, the filtrate was dried over MgSO4 and then concentrated under reduced pressure. The crude product was crystallised from benzene to give pure hydrazide 2. Cinnamic acid hydrazide (2). White solid (73percent); mp 115-116 C (lit.7: mp 117-117.5 C); Rf (benzene/AcOEt, 1:5 v/v) 0.13. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 4.48 (2H, s, NHNH2), 6.55 (1H, d, J 15.6 Hz, -CH=CH-CO), 7.35-7.40 (3H, m, Ph: H3, H4, H5), 7.44 (1H, d, J 15.6 Hz, -CH=CH-CO), 7.53-7.56 (2H, m, Ph: H2, H6), 9.36 (1H, s, NHNH2). 13C NMR (DMSO-d6): 120.3 (CH=CH-CO), 127.4, 128.9, 129.4, 134.9 (Ph), 138.1 (CH=CH-CO), 164.5 (CO).甲酯与乙酯的工艺应该相似 |
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R2BBr
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【答案】应助回帖
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Synthesis and Characterization of Some Oxadiazoles and Thiadiazoles Derivatives RCO2Me + N2H4 --reflux--> RCO2NHNH2 + MeOH |
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4楼2013-08-01 01:36:01
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