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为什么己内酰胺中氮上的氢原子的酸性比聚酰胺中氮上的氢原子酸性大呢
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| 为什么己内酰胺中氮上的氢原子的酸性比聚酰胺中氮上的氢原子酸性大呢 |
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3楼2013-03-20 12:44:56
klosexs1987
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【答案】应助回帖
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个人愚见：己内酰胺和聚酰胺的酸性主要是由氨基质子离去造成的。那就要看离去后的结果了。聚酰胺离去后变成了R-N-C=O-,己内酰胺就不写了。 为什么会有酸性：由于氮原子有未成对的P电子，会与羰基形成P-PI共轭，进一步分散了体系电子云密度因此体系更加稳定。同时，H的离去会导致N上带一个单位负电荷， 而羰基C因氧原子的吸电子诱导效应会相对带正电荷，因此H的离去有利于中和C正离子，使分子更加稳定。 酸性的差别：应该是由成环引起的。那我们再看看两者结构差别。聚酰胺H离去后，羰基因氧原子的吸电子诱导效应而带部分正电荷，同时N上P电子与PI键作用，P-PI共轭效应进一步是电子云平均化，体系更加稳定。但是，己内酰胺不仅C正离子具备以上两个作用。同时其成环的烷烃一方面具备推电子诱导效应，另一方面其上的C-H的西格玛-PI超共轭效应进一步使电荷得到了分散，因此其离去的倾向较聚酰胺更强，酸性也就更强了。 |
10楼2013-03-22 14:17:30
yangguang01
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yangguang01
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