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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 为什么己内酰胺中氮上的氢原子的酸性比聚酰胺中氮上的氢原子酸性大呢
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sierdaxiang

铁虫 (小有名气)

[求助] 为什么己内酰胺中氮上的氢原子的酸性比聚酰胺中氮上的氢原子酸性大呢

为什么己内酰胺中氮上的氢原子的酸性比聚酰胺中氮上的氢原子酸性大呢
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1楼 2013-03-20 10:48:19
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路边小草

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
Meteorの泪: 金币+1, 感谢应助 2013-03-20 18:15:22
聚酰胺中的氢原子形成氢键，不容易形成自由氢质子，因此酸性要小。
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3楼2013-03-20 12:44:56
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klosexs1987

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
个人愚见：己内酰胺和聚酰胺的酸性主要是由氨基质子离去造成的。那就要看离去后的结果了。聚酰胺离去后变成了R-N-C=O-,己内酰胺就不写了。
为什么会有酸性：由于氮原子有未成对的P电子，会与羰基形成P-PI共轭，进一步分散了体系电子云密度因此体系更加稳定。同时，H的离去会导致N上带一个单位负电荷， 而羰基C因氧原子的吸电子诱导效应会相对带正电荷，因此H的离去有利于中和C正离子，使分子更加稳定。
酸性的差别：应该是由成环引起的。那我们再看看两者结构差别。聚酰胺H离去后，羰基因氧原子的吸电子诱导效应而带部分正电荷，同时N上P电子与PI键作用，P-PI共轭效应进一步是电子云平均化，体系更加稳定。但是，己内酰胺不仅C正离子具备以上两个作用。同时其成环的烷烃一方面具备推电子诱导效应，另一方面其上的C-H的西格玛-PI超共轭效应进一步使电荷得到了分散，因此其离去的倾向较聚酰胺更强，酸性也就更强了。
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10楼2013-03-22 14:17:30
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普通回帖

yangguang01

金虫 (知名作家)

可降解塑料专家

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
Meteorの泪: 金币+1, 感谢应助 2013-03-20 18:15:15
个人认为碱性是指在溶液中，己内酰胺能够溶于水，而聚酰胺不能，所以碱性不同。
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2楼2013-03-20 12:35:30
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love-study

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
Meteorの泪: 金币+2, 感谢应助 2013-03-20 18:15:28
酸性强弱可以说是失去质子能力，对于聚合物来说当一个单元失去质子变成负离子时，就会阻碍其邻近的酰胺基团再失去质子，故聚酰胺的酸性没有单体的酸性强；
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学海无涯
4楼2013-03-20 16:10:13
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sierdaxiang

铁虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by yangguang01 at 2013-03-20 12:35:30
个人认为碱性是指在溶液中，己内酰胺能够溶于水，而聚酰胺不能，所以碱性不同。

从溶液角度，你这么讲是有点道理，但是这并不能解释他们两者间电离氢的能力是不一样的
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5楼2013-03-20 21:24:27
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sierdaxiang

铁虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by yangguang01 at 2013-03-20 12:35:30
个人认为碱性是指在溶液中，己内酰胺能够溶于水，而聚酰胺不能，所以碱性不同。

从溶液角度，你这么讲是有点道理，但是这并不能解释他们两者间电离氢的能力是不一样的
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6楼2013-03-20 21:24:47
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sierdaxiang

铁虫 (小有名气)
可现在的问题是聚酰胺中一个带负电的N可以从己内酰胺上夺取H，使己内酰胺带负电。也就是怎么解释PA6阴离子开环聚合的机理
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7楼2013-03-20 21:28:24
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yangguang01

金虫 (知名作家)

可降解塑料专家

【答案】应助回帖

己内酰胺开环聚合是因为有了引发剂己内酰胺阴离子，就是引发点上带负电的N可以从己内酰胺上夺取H，使己内酰胺带负电从而开环聚合
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8楼2013-03-20 23:01:17
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sierdaxiang

铁虫 (小有名气)
引用回帖:
8楼: Originally posted by yangguang01 at 2013-03-20 23:01:17
己内酰胺开环聚合是因为有了引发剂己内酰胺阴离子，就是引发点上带负电的N可以从己内酰胺上夺取H，使己内酰胺带负电从而开环聚合

那怎么解释这个呢

2.jpg
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9楼2013-03-21 08:37:16
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