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eric123456

木虫 (小有名气)


[交流] 大家看看用mosher酸能确定这个化合物的绝对构型吗?

本来是很做了圆二色谱来确定这个化合物的绝对构型,但是苦于找不到人做ECD,所以现在想用mosher酸衍生后做1H-NMR,有个问题,这个化合物是有两个醇羟基,所以在衍生的时候是不是会产生很多副产物?小弟没接触过这方面的,请大家给点意见,谢谢!

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chenyinghan

金虫 (正式写手)



eric123456(金币+1): 谢谢参与
应该反应没什么太大区别,如果mosher酸的量少的话,我觉得酚羟基的活性会比醇羟基高,但是如果都上的话也是可以确定绝对构型的。要是不放心,而且量大的话,可以尝试先把酚羟基甲基化,用MeI,K2CO3,Me2CO这个条件就行
4楼2013-03-11 18:48:52
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)



eric123456(金币+1): 谢谢参与
空间位阻小,较易反应。反应彻底些,产物基本就是二酯化的,不影响构型判断。
2楼2013-03-11 16:17:18
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eric123456

木虫 (小有名气)


引用回帖:
2楼: Originally posted by wangfei.ac at 2013-03-11 16:17:18
空间位阻小,较易反应。反应彻底些,产物基本就是二酯化的,不影响构型判断。

谢谢,那反应的时候除了加大mosher酸的用量,还应该注意些什么呢?
3楼2013-03-11 16:25:47
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)


引用回帖:
3楼: Originally posted by eric123456 at 2013-03-11 16:25:47
谢谢,那反应的时候除了加大mosher酸的用量,还应该注意些什么呢?...

是一个比较简单的反应,不要把R/S酯搞混了就行。
5楼2013-03-11 19:32:24
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