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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 大家看看用mosher酸能确定这个化合物的绝对构型吗？
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eric123456

木虫 (小有名气)

[交流] 大家看看用mosher酸能确定这个化合物的绝对构型吗？

本来是很做了圆二色谱来确定这个化合物的绝对构型，但是苦于找不到人做ECD，所以现在想用mosher酸衍生后做1H-NMR，有个问题，这个化合物是有两个醇羟基，所以在衍生的时候是不是会产生很多副产物?小弟没接触过这方面的，请大家给点意见，谢谢！

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1楼 2013-03-11 15:46:56
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eric123456

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by wangfei.ac at 2013-03-11 16:17:18
空间位阻小，较易反应。反应彻底些，产物基本就是二酯化的，不影响构型判断。

谢谢，那反应的时候除了加大mosher酸的用量，还应该注意些什么呢？
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3楼2013-03-11 16:25:47
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)
★
eric123456(金币+1): 谢谢参与
空间位阻小，较易反应。反应彻底些，产物基本就是二酯化的，不影响构型判断。
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2楼2013-03-11 16:17:18
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chenyinghan

金虫 (正式写手)
★
eric123456(金币+1): 谢谢参与
应该反应没什么太大区别，如果mosher酸的量少的话，我觉得酚羟基的活性会比醇羟基高，但是如果都上的话也是可以确定绝对构型的。要是不放心，而且量大的话，可以尝试先把酚羟基甲基化，用MeI，K2CO3，Me2CO这个条件就行
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4楼2013-03-11 18:48:52
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by eric123456 at 2013-03-11 16:25:47
谢谢，那反应的时候除了加大mosher酸的用量，还应该注意些什么呢？...

是一个比较简单的反应，不要把R/S酯搞混了就行。
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5楼2013-03-11 19:32:24
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