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logold

捐助贵宾 (正式写手)

[求助] 如何测定多手性物质的对映选择性 e.e%

求助高人，我利用手性源经过多步合成一多手性物质，如何知道对映选择性，合成物质为已知物质，报道的为旋光度，看帖子说利用手性物质做衍生，然后用手性柱测非对应选择性，然后得到e ,e%,这种方法可靠么，有的方法衍生后用核磁测定，有做过的么，准确度怎么样，
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1楼 2013-01-09 16:46:10
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hardee

铁杆木虫 (知名作家)

此草有主~

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+2, 谢谢交流，欢迎常来哦。 2013-01-10 09:02:56
多手性中心的手性化合物不可能用比旋度来表示手性纯度。
衍生后用核磁测定，即便在核磁上能顺利分开异构体，但准确ee值无法获取。
ee值最可靠的做法，就是合成出手性异构体，开发方法在HPLC上把它们分开，然后就可以准确测定了。
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安得促膝，可共平生。
2楼2013-01-09 17:19:28
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xiaomuchoing

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+2, 谢谢交流，欢迎常来哦。 2013-01-10 09:03:03
一般用旋光验证，加上核磁确认就没问题了，手性柱你又没有参照物，无法对比哦。
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3楼2013-01-09 17:25:08
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logold

捐助贵宾 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by hardee at 2013-01-09 17:19:28
多手性中心的手性化合物不可能用比旋度来表示手性纯度。
衍生后用核磁测定，即便在核磁上能顺利分开异构体，但准确ee值无法获取。
ee值最可靠的做法，就是合成出手性异构体，开发方法在HPLC上把它们分开，然后就可 ...

我想了一下用手性PHLC分开，必须合成出来要测物质的对应体，这和测一个手性的物质有点类似，有消旋体测e.e 值比较方便，但我用手性源合成的，加上合成出物质有4个手性中心，做对应体有点难度，谢谢你的回复
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4楼2013-01-10 13:23:20
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logold

捐助贵宾 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by xiaomuchoing at 2013-01-09 17:25:08
一般用旋光验证，加上核磁确认就没问题了，手性柱你又没有参照物，无法对比哦。

旋光性只是文献报道的，不知道是不是多手性物质的绝对构型的旋光性，核磁是不是很粗略，我没有收核磁测过手性，测氢谱的时候5%一下的核磁基本反应不出来了，不知道怎么用核磁看e,e，有经验么，说一下，谢谢回复
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5楼2013-01-10 13:27:32
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xiaomuchoing

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by logold at 2013-01-10 13:27:32
旋光性只是文献报道的，不知道是不是多手性物质的绝对构型的旋光性，核磁是不是很粗略，我没有收核磁测过手性，测氢谱的时候5%一下的核磁基本反应不出来了，不知道怎么用核磁看e,e，有经验么，说一下，谢谢回复...

核磁看EE看的也只是非对应异构体，对应异构体看不出来的，虽然你的化合物手性中心很多，但是你还是不能保证你的化合物里一定没有对应异构体。你如果不参考文献的旋光或者其他数据的话，就相当于自己鉴定一个新物质的结构了，哪建议你做单晶吧。
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6楼2013-01-11 08:39:14
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wgl2012

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
多做些HPLC条件, 用chiral HPLC就可以了。
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来吧！
7楼2013-01-11 13:26:02
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orgchemzhbit

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
6楼: Originally posted by xiaomuchoing at 2013-01-11 08:39:14
核磁看EE看的也只是非对应异构体，对应异构体看不出来的，虽然你的化合物手性中心很多，但是你还是不能保证你的化合物里一定没有对应异构体。你如果不参考文献的旋光或者其他数据的话，就相当于自己鉴定一个新物质 ...

您好！我想知道用定量碳谱怎么测对映选择性？

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天天想上
8楼2020-03-02 21:21:20
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