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logold

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[求助] 如何测定多手性物质的对映选择性 e.e%

求助高人,我利用手性源经过多步合成一多手性物质,如何知道对映选择性,合成物质为已知物质,报道的为旋光度,看帖子说利用手性物质做衍生,然后用手性柱测非对应选择性,然后得到e ,e%,这种方法可靠么,有的方法衍生后用核磁测定,有做过的么,准确度怎么样,
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hardee

铁杆木虫 (知名作家)

此草有主~

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+2, 谢谢交流,欢迎常来哦。 2013-01-10 09:02:56
多手性中心的手性化合物不可能用比旋度来表示手性纯度。
衍生后用核磁测定,即便在核磁上能顺利分开异构体,但准确ee值无法获取。
ee值最可靠的做法,就是合成出手性异构体,开发方法在HPLC上把它们分开,然后就可以准确测定了。
安得促膝,可共平生。
2楼2013-01-09 17:19:28
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xiaomuchoing

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
痴夷子皮: 金币+2, 谢谢交流,欢迎常来哦。 2013-01-10 09:03:03
一般用旋光验证,加上核磁确认就没问题了,手性柱你又没有参照物,无法对比哦。
3楼2013-01-09 17:25:08
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logold

捐助贵宾 (正式写手)

引用回帖:
2楼: Originally posted by hardee at 2013-01-09 17:19:28
多手性中心的手性化合物不可能用比旋度来表示手性纯度。
衍生后用核磁测定,即便在核磁上能顺利分开异构体,但准确ee值无法获取。
ee值最可靠的做法,就是合成出手性异构体,开发方法在HPLC上把它们分开,然后就可 ...

我想了一下用手性PHLC分开,必须合成出来要测物质的对应体,这和测一个手性的物质有点类似,有消旋体测e.e 值比较方便,但我用手性源合成的,加上合成出物质有4个手性中心,做对应体有点难度,谢谢你的回复
4楼2013-01-10 13:23:20
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logold

捐助贵宾 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by xiaomuchoing at 2013-01-09 17:25:08
一般用旋光验证,加上核磁确认就没问题了,手性柱你又没有参照物,无法对比哦。

旋光性只是文献报道的,不知道是不是多手性物质的绝对构型的旋光性,核磁是不是很粗略,我没有收核磁测过手性,测氢谱的时候5%一下的核磁基本反应不出来了,不知道怎么用核磁看e,e,有经验么,说一下,谢谢回复
5楼2013-01-10 13:27:32
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xiaomuchoing

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
5楼: Originally posted by logold at 2013-01-10 13:27:32
旋光性只是文献报道的,不知道是不是多手性物质的绝对构型的旋光性,核磁是不是很粗略,我没有收核磁测过手性,测氢谱的时候5%一下的核磁基本反应不出来了,不知道怎么用核磁看e,e,有经验么,说一下,谢谢回复...

核磁看EE看的也只是非对应异构体,对应异构体看不出来的,虽然你的化合物手性中心很多,但是你还是不能保证你的化合物里一定没有对应异构体。你如果不参考文献的旋光或者其他数据的话,就相当于自己鉴定一个新物质的结构了,哪建议你做单晶吧。
6楼2013-01-11 08:39:14
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wgl2012

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
多做些HPLC条件, 用chiral HPLC就可以了。
来吧!
7楼2013-01-11 13:26:02
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orgchemzhbit

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
6楼: Originally posted by xiaomuchoing at 2013-01-11 08:39:14
核磁看EE看的也只是非对应异构体,对应异构体看不出来的,虽然你的化合物手性中心很多,但是你还是不能保证你的化合物里一定没有对应异构体。你如果不参考文献的旋光或者其他数据的话,就相当于自己鉴定一个新物质 ...

您好!我想知道用定量碳谱怎么测对映选择性?

发自小木虫IOS客户端
天天想上
8楼2020-03-02 21:21:20
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