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tianyu1983

银虫 (小有名气)

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专业: 合成药物化学

[交流] 关于四氢铝锂还原酯的问题

我使用过四氢铝锂还原酯，产物出现了几个点，想问一下有经验的GGJJ们怎样确认在薄层板上那个位置的点是我要的产i物点。还有个问题哈，就是有没有可能其中一个点是醛……只是我的四氢铝锂并没有反应完全……各位GGJJ帮帮忙……谢谢啦
[search]四氢铝锂还原酯[/search]

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1楼 2007-07-25 23:50:53

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ourbbc2006

至尊木虫 (著名写手)

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专业: 有机合成

★
karl2100(金币+1):多谢指教！

通常情况下，LiAlH4还原反应是在非均相条件下进行的，因此是有可能出现还原不彻底的情况或是一些理论上不好预测的副反应。至于有没有醛要看你的底物是什么，不好一概而论的。
还原产物醇的Rf比原料酯小（即极性比酯大）只是在理想状态下的结果，当化合物分子比较复杂时，由于对称性，空间位阻等等原因，往往会使这一情况完全不成立。
如果你的底物分子中除了酯基再无其他基团可被还原，那么这些点中最浓的（或最大最强的）应该就是你的产物（有些显色剂对脂肪族的醇特别敏感，可借鉴参考下）；如果还有其他基团可能参与反应，那就很复杂，只能每个点都过出来，HNMR来鉴定了