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tianyu1983

银虫 (小有名气)

[交流] 关于四氢铝锂还原酯的问题

我使用过四氢铝锂还原酯,产物出现了几个点,想问一下有经验的GGJJ们怎样确认在薄层板上那个位置的点是我要的产i物点。还有个问题哈,就是有没有可能其中一个点是醛……只是我的四氢铝锂并没有反应完全……各位GGJJ帮帮忙……谢谢啦
[search]四氢铝锂还原酯[/search]
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sudy05

金虫 (小有名气)


hailang_zj(金币+1):谢谢解答!
生成的醇应该比酯的极性要大很多,醛的可能性不是很大,你可以升升温,得到的最多的产物应该是醇了
2楼2007-07-26 02:42:41
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tianyu1983

银虫 (小有名气)

升温感觉对反应的影响不是很大。如果从Rf值判断呢。
3楼2007-07-26 12:39:07
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downhappy

金虫 (正式写手)


karl2100(金币+1):多谢指教!
Rf值从大到小,应该依次为酯,醛,醇,但是很难控制在醛,多数是醇,在原点处。
4楼2007-07-26 23:57:31
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tianyu1983

银虫 (小有名气)

那展开剂用的是什么体系的?比例是多少呢
5楼2007-07-27 22:34:55
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ourbbc2006

至尊木虫 (著名写手)


karl2100(金币+1):多谢指教!
通常情况下,LiAlH4还原反应是在非均相条件下进行的,因此是有可能出现还原不彻底的情况或是一些理论上不好预测的副反应。至于有没有醛要看你的底物是什么,不好一概而论的。
还原产物醇的Rf比原料酯小(即极性比酯大)只是在理想状态下的结果,当化合物分子比较复杂时,由于对称性,空间位阻等等原因,往往会使这一情况完全不成立。
如果你的底物分子中除了酯基再无其他基团可被还原,那么这些点中最浓的(或最大最强的)应该就是你的产物(有些显色剂对脂肪族的醇特别敏感,可借鉴参考下);如果还有其他基团可能参与反应,那就很复杂,只能每个点都过出来,HNMR来鉴定了
6楼2007-07-28 04:10:55
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tianyu1983

银虫 (小有名气)

我的结构中还有一个碳氮双键,如果同时被还原(酯也还原为醇)是不是比只还原成一个醇极性要大;还有,是不是有的醇很不稳定,用制备薄层分的时候会变质……不知道为什么,明明有点却分离得不到。也不能跑柱子
7楼2007-07-30 15:35:40
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heqi1218

LiAlH4似乎不能还原碳氮双键的,它的还原有一定选择性
8楼2007-07-30 20:26:44
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simm000

金虫 (小有名气)


karl2100(金币+1):谢谢发言!
如果溶剂水分太大, 反应物被还原基团又多, 很容易反应不完全, 所以溶剂要无水处理好, LiAlH4要过量.至于有没有醛生成, 可以用2,4-二硝基苯肼显色, 不过可能性很小.
9楼2007-07-31 11:38:44
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yanwushui

木虫 (小有名气)

亚胺结构过硅胶柱容易坏,走中性氧化铝柱试试。
焚我残躯,熊熊圣火,生亦何欢,死亦何苦,去恶扬善,惟光明故,喜乐哀愁,皆归尘土,怜我世人,忧患实多
10楼2007-07-31 22:10:41
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