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luofengping

铜虫 (小有名气)

[求助] 有苦难言

这两天做了两次格式反应,都没成功,四氢夫喃处理过的,氮气保护了,容器也是干燥的,我的目的是想制取对溴苯甲氧基甲醚(4-Bromophenolmethoxy methyl ether),用四氢夫喃(处理过)做的格式试剂再与稀丙基溴反应,(我做的是老板的一项目,合成天然药物,这是第二步,我都做了4个月了做不出,郁闷啊),我是这样做的,在氮气保护下加入四氢夫喃,再加入一颗碘,然后加入稀丙基溴引发,结果不变色,我加热还是没用,我实在是找不出原因了,痛苦啊,
     我以前是将对溴苯甲氧基甲醚与镁全加下去,然后滴加稀丙基溴,这样不在氮气保护下也能很快发生反应变灰色,但副产物太多,我知道这样做不对,请大家帮我分析一下,这一步的文献其中一部分是.....To a stirred Grignard reagent of 2,(其中2指刚才的Bromophenolmethoxy methyl ether), which was prepared with 2 (1 g, 4.6 mmol) and magnesium turnings
(0.12 g) in dry THF (20 mL), was added allyl bromide (0.6 g) at r.t. for 30 mins dropwise.希望兄弟姐妹们帮我分析分析什么原因?谢谢!!!!

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njuchw

木虫 (正式写手)

金木虫

你用的是不是高纯氮啊?普氮有时含有微量水。
2楼2007-07-20 19:12:51
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luofengping

铜虫 (小有名气)

那我就没注意了,只知道是实验室的一大钢的,难道氮气会有问题
3楼2007-07-20 19:16:46
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hokeyliu

金虫 (正式写手)

有可能你处理的THF中水没有处理干净
4楼2007-07-20 19:21:09
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luofengping

铜虫 (小有名气)

应该处理干净了,我特意再条件好的实验室处理的,回流变兰才取的
5楼2007-07-20 19:40:42
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lml0322

没做过,格式试剂好像不是那么苛刻的无水无氧操作吧,你参考的文献做一个的多吗?可信度你考虑过没有
6楼2007-07-20 20:00:31
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luofengping

铜虫 (小有名气)

关于这种药物的文献就一篇,1998年的,发在tetrahedron lett上的,而且他是微量反应,每一步都是过柱,每次老板都说做不出就是我的问题,文献没问题
7楼2007-07-20 20:14:32
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