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红尘有梦

新虫 (正式写手)

[交流] 一个季铵化反应

最近做了一个季铵化反应。用3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵与三级胺进行季铵化，常温不反应，加热后没有发现产物生成，但是3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵在反应体系中不见了，非常不理解。哪位大侠做过，或者能给点帮助。另有重谢啊！

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1楼 2012-12-03 19:34:47
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ddpause

木虫 (小有名气)
★ ★
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493070060: 金币+1, 鼓励交流！ 2012-12-04 08:52:36
估计水解了，估计氯被羟基取代，生成二醇了。检测看看
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4楼2012-12-03 23:59:48
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myzvw

金虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
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udarling: 金币+2, 感谢分析! 2012-12-04 10:43:53
红尘有梦: 金币+4 2012-12-04 17:56:56
这个反应太难了吧，这个叔胺按照你这个分子式我没见过。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵是溶液，本身的活性很大，可以自己发生聚合，且在碱性条件下容易环氧化，这跟环氧氯丙烷差不多，碱性或酸性就能开环闭环。而另一个反应物是叔胺，碱性，加上你升温了，反应一开始反应物就变质了，甚至聚合了。常温可能不反应，但是升温下就很难控制哪个反应哪个不反应了。当然，我分析的可能不对，也希望你能成功。
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5楼2012-12-04 09:55:56
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合成小队长

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★ ★
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红尘有梦: 金币+1 2012-12-03 21:55:02
493070060: 金币+1, 鼓励交流！ 2012-12-04 08:52:17
把的体系的pH值调的高一些，这样有利于反应的。
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2楼2012-12-03 21:23:31
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红尘有梦

新虫 (正式写手)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 合成小队长 at 2012-12-03 21:23:31
把的体系的pH值调的高一些，这样有利于反应的。

我加了氢氧化钠，结果还是一样的
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3楼2012-12-03 21:54:46
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红尘有梦

新虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by myzvw at 2012-12-04 09:55:56
这个反应太难了吧，这个叔胺按照你这个分子式我没见过。3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵是溶液，本身的活性很大，可以自己发生聚合，且在碱性条件下容易环氧化，这跟环氧氯丙烷差不多，碱性或酸性就能开环闭环。而另一个 ...

环氧氯丙烷与三级胺反应的也是很多的啊，为何这个反应不可以？强碱性条件下可以与羟基成醚的，许多阳离子化的淀粉就是这么做的。成盐反应我也见有人做过类似的
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6楼2012-12-04 17:56:35
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myzvw

金虫 (小有名气)
★
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引用回帖:
6楼: Originally posted by 红尘有梦 at 2012-12-04 17:56:35
环氧氯丙烷与三级胺反应的也是很多的啊，为何这个反应不可以？强碱性条件下可以与羟基成醚的，许多阳离子化的淀粉就是这么做的。成盐反应我也见有人做过类似的...

你这个跟环氧氯丙烷还是有差别的。环氧氯丙烷与羟基反应，是强碱条件下开环，连接上后闭环，这个碱的浓度要控制好，不然要聚合的，你想环氧树脂怎么来的，也是碱性下聚合的。所以说你这个反应，我个人觉得碱浓度和温度都要控制好，而且是关键，不然可能一开始就要聚合
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7楼2012-12-05 08:36:35
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红尘有梦

新虫 (正式写手)
引用回帖:
7楼: Originally posted by myzvw at 2012-12-05 08:36:35
你这个跟环氧氯丙烷还是有差别的。环氧氯丙烷与羟基反应，是强碱条件下开环，连接上后闭环，这个碱的浓度要控制好，不然要聚合的，你想环氧树脂怎么来的，也是碱性下聚合的。所以说你这个反应，我个人觉得碱浓度和 ...

我看有文献做过类似的，我给你发了私信，能留个联系方式不能

[ Last edited by 红尘有梦 on 2012-12-6 at 18:44 ]
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9楼2012-12-06 18:40:54
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Q_Diels

木虫 (著名写手)
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udarling: 金币+1, 鼓励交流,欢迎常来精化版! 2012-12-08 11:11:48
3-氯-2羟基那个原料碱性条件下易分解

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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10楼2012-12-08 08:31:52
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红尘有梦

新虫 (正式写手)
引用回帖:
10楼: Originally posted by Q_Diels at 2012-12-08 08:31:52
3-氯-2羟基那个原料碱性条件下易分解

分解成三甲基铵盐酸盐？酸性条件下呢，跟氨基反应性如何？我查了发现酸碱条件下都有成盐的报道
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11楼2012-12-10 23:16:17
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myzvw

金虫 (小有名气)
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红尘有梦: 金币+3 2012-12-13 15:14:27
引用回帖:
9楼: Originally posted by 红尘有梦 at 2012-12-06 18:40:54
我看有文献做过类似的，我给你发了私信，能留个联系方式不能
...

可以试试3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵蒸馏浓缩，让碱浓度控制在一定范围，这个要靠自己摸索了。环氧氯丙烷与羟基是在95%的碱浓度下反应的，碱浓度低到一定程度就是催化聚合了。所以你的反应也是从碱浓度和温度上控制好。
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12楼2012-12-11 08:16:58
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su-b088楼
2012-12-05 20:41   回复  
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