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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答完结子版 » 羧基还原成醛基，简单点越好，最好有文献
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XXXBOY

木虫 (小有名气)

[求助] 羧基还原成醛基，简单点越好，最好有文献

直连上有酮基有羧基，想把羧基还原，求指点，最好有步骤，文献什么的。多谢
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心安，低调
1楼 2012-12-02 17:20:08
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

mindqy

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

羧基还原到醛基，据我所知是不可能的。羧基只可以被LiAlH4或剧烈条件加氢还原到醇，也可酯化后还原。
楼主的化合物，应该这样还原：1，缩酮把酮基保护，2，LiAlH4还原羧基到醇，如果觉得太贵，可以成酯后加氢还原。3，CrO3吡啶氧化醇到醛，4，脱保护
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淡定
8楼2012-12-02 21:36:25
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mindqy

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

除8楼以外，还有一个方法：
把羧酸变成酰氯，然后用Pd-BaSO4/喹啉-硫催化加氢，可直接把酰氯还原到醛。即Rosenmmund还原。
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淡定
10楼2012-12-02 22:18:28
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普通回帖

wolfghost

版主 (知名作家)

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

查了下，貌似可以试试用很强的还原剂 如氢化铝锂LiAlH4
它不还原双键的，缺点是太贵了。
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大刀向鬼子的头上砍去！ChopJapstoDeath!
2楼2012-12-02 18:53:51
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wangsihang

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

首先要保护羰基，然后在考虑用还原剂将羧基还原。
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3楼2012-12-02 19:19:40
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1982hhf

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

羧基直接被还原比较困难，应该只有硼烷还比较好用，建议：
1. 羧基变为酯以后还原容易的多
2 .酮用缩醛保护
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4楼2012-12-02 20:19:44
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XXXBOY

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by wolfghost at 2012-12-02 18:53:51
查了下，貌似可以试试用很强的还原剂 如氢化铝锂LiAlH4
它不还原双键的，缺点是太贵了。

那氢化铝锂会不会把羧基变成醇？
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心安，低调
5楼2012-12-02 20:25:33
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XXXBOY

木虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 1982hhf at 2012-12-02 20:19:44
羧基直接被还原比较困难，应该只有硼烷还比较好用，建议：
1. 羧基变为酯以后还原容易的多
2 .酮用缩醛保护

酮基在连中间怎么变醛
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心安，低调
6楼2012-12-02 20:26:36
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602246612

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

应该可用硼氢化钠
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7楼2012-12-02 21:19:05
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wolfghost

版主 (知名作家)

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

建议楼主按八楼的试试！
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大刀向鬼子的头上砍去！ChopJapstoDeath!
9楼2012-12-02 22:00:33
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