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luobuddy

铜虫 (初入文坛)

[求助] 【新人求助】脱苄基时发现结构中含硫,双键,用钯碳脱不反应,有什么好办法啊~~~

新虫最近在做一个酚羟基的保护,保护到是保护上了,用的是溴化苄,但是在脱的时候发现问题了,结构中有硫,又含双键,这样脱,直接使催化剂中毒了,所以比较郁闷,特地求助。

我还查到说氢氧化钯比较好,但没做过,有做过的亲们可以介绍下经验;
另外还有一个我一直没搞懂,是用氯乙基氯甲酸酯,有文献的亲们麻烦给我说下哈,谢咯!
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luobuddy

铜虫 (初入文坛)

搜捕鸟,莫有人鸟我,帖子就这样沉了~~
2楼2012-10-11 17:51:24
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luobuddy

铜虫 (初入文坛)

亲们,已经增加悬赏了,快给点儿意见吧~~~
3楼2012-10-12 12:56:22
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wdc110

金虫 (小有名气)


karl2100: 金币+1, 多谢提供! 2012-10-16 23:17:14
用10%到15%的钯炭试试,结构中有硫,可以使钯炭中毒,这个你分析的很到位。增加钯炭的用量和含量,适当升高温度,可以解决这个问题,祝好运
4楼2012-10-12 16:20:41
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jhw29

木虫 (小有名气)

这样条件的可以用氯代甲酸三氯乙酯脱,然后用锌粉醋酸脱掉,我做过
5楼2012-10-12 17:23:39
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wscdx234

至尊木虫 (著名写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by jhw29 at 2012-10-12 17:23:39
这样条件的可以用氯代甲酸三氯乙酯脱,然后用锌粉醋酸脱掉,我做过

?麻烦讲给我详细点哈,新人,不太懂~~谢咯
6楼2012-10-12 21:36:44
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feixiang0

铜虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
karl2100: 金币+1, 多谢指教! 2012-10-16 23:16:55
氯甲酸三氯乙酯是保护羟基的,酰化反应嘛;用锌粉醋酸很容易脱掉三氯乙氧羰基的,我做过,30度一小时就反应完了,你的东西要不怕酸才行
7楼2012-10-12 23:08:19
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luobuddy

铜虫 (初入文坛)

引用回帖:
7楼: Originally posted by feixiang0 at 2012-10-12 23:08:19
氯甲酸三氯乙酯是保护羟基的,酰化反应嘛;用锌粉醋酸很容易脱掉三氯乙氧羰基的,我做过,30度一小时就反应完了,你的东西要不怕酸才行

不行啊~~怕酸啊,脂键水解啊
8楼2012-10-16 22:23:26
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liboe611

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

文献报道有用BCl3/DCM的,我用过10倍FeCl3/DCM常温脱苄基(含硝基,含氯,不能用钯碳加氢),
9楼2012-10-17 11:18:09
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