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tyy2466

木虫 (正式写手)

[求助] 求一个化学反应条件

本人最近在做一个间氨基苯硫酚的试验.原料用3,3'-二硝基二苯二硫,在还原时用的硫化钠和硫氢化钠反应时,杂质较多.求各位高手赐教.
问题1.硝基在碱性条件下会变成羟基吗?
问题2.二硫在什么条件下还原成硫酚?
问题3.反应是先进行硫键断裂还是硝基还原?是不是要硝基还原后才能进行硫键断裂?

[ Last edited by tyy2466 on 2007-6-14 at 18:31 ]
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小木虫财务部部长
1楼 2007-06-14 06:15:53
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KSc

银虫 (小有名气)
★
tyy2466(金币+1):可以一试,硝基在碱性极强时是会羟基化,但不是经典反应.
苯环上的硝基可以通过各种不同的中间体还原生成氨基, 而氨基又可以转变为重氮盐,然后被羟基取代.但似乎没有硝基直接还原为羟基的反应.
    另外,二硫化物在还原剂(如NaHSO3,Zn和HAc)的作用下可被还原为硫醇.本人认为可在酸性条件下尝试该实验.先用锌粉和醋酸还原二硫键,再用锌和盐酸还原硝基.
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5楼2007-06-15 22:20:46
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woodcool

木虫 (小有名气)
个人认为你的还原剂可能用的不对。
用硫化钠做还原剂，因伴随有氢氧化钠生成，使PH逐渐增大，容易发生双分子还原等副反应，而且产物中常带入有色杂质，你可以加入氯化铵来中和生成的碱或加入过量的硫化钠，摩尔比以3,3'-二硝基二苯二硫：硫化钠：氯化铵=1：3：6为宜，具体你自己实验摸索。
要么换其他的还原剂，如铁粉等。
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2楼2007-06-14 10:53:19
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aaaacccc112

金虫 (正式写手)
★
tyy2466(金币+1):可以三苯基膦一试,用硫化钠还原,硝基是肯定被还原的.
用二硫化钠作还原剂时，硝基不受影响。你查一下这篇文章：
Price  C  C, Stacy  G  W. J. Am. Chem. Soc.1946,68:498看有没有好的处理方法
另外三苯基膦也是二硫化物的温和还原试剂，芳环上有硝基存在事亦无影响。你查一下
Overman  L  E, Smoot  J, Overman  J  D. Synthesis.1974,59
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3楼2007-06-15 09:27:17
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aaaacccc112

金虫 (正式写手)
合成间氨基苯硫酚可以用锌和醋酸;或者LiAlH4等还原.
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4楼2007-06-15 09:28:39
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