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A variety of electron-rich heterocycles can be arylated using this methodology (Table 2). Thiophene and ben-zothiophene are reactive (entries 1-3). Both 1,2- and 1,3-oxazole derivatives can be arylated (entries 4 and 6-8).Benzofuran is diarylated in a reasonable yield (entry 5). Thiazole and benzothiazole arylation is also successful (entries 9 -12). In 2-substituted thiazoles, the aryl group is introduced next to sulfur (entries 11 and 12). 1- n- Butylimi-dazole is arylated in the 5-position, with some diarylationproduct also formed (entry 13). 1-Methyl-1,2,4-triazole is selectively arylated in the 5-position (entry 14). Caffeine is very reactive, and some of the products are of interest as adenosine receptor antagonists (entries 15 -17). If C -H activation methodology is not used, the synthetic sequences leading to these compounds require several steps instead of a single step.Amide substitution is tolerated on both aryl chloride and the heterocycle (entries 1 and 12), and the N -H bond is not arylated.Chlorobenzoic acid esters can also be used (entry 7). 2-Chloropyridines are reactive (entries 2 and 6), and the products of these arylations may find use as chelating ligands. Both electron-rich and electron-poor aryl chlorides can be used; however, as expected, electron-poor chlorides are more reactive. Some steric hindrance is tolerated on the heterocycle (entry 4) and aryl chloride (entry 16). Arylation ofN-methylindole under the standard conditions resulted in low conversion (ca. 20%). |
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_▕若¨|相依
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爱与雨下: 金币+2 2012-04-30 09:00:36
爱与雨下: , 节日快乐 2012-04-30 09:00:49
张超峰: 金币+50, 翻译EPI+1 2012-05-01 17:33:40
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张超峰: 金币+50, 翻译EPI+1 2012-05-01 17:33:40
| 各种多电子杂环化合物可以用这种方法芳香化（见表2）。噻吩和苯并噻吩都具有反应活性（ 1-3项） 。 1,2 - 和1,3 - 恶唑衍生物也可被芳香化（ 4和6-8项），苯并呋喃在一个合理的产量下二次芳香化（ 5项），唑和噻唑芳基化也是成功的（ 9至12项） 。在2 - 取代噻唑，芳香基的介绍了紧挨着硫（ 11和12项） 。1-异丁基咪唑在5号位置上选择性的芳香化，且有一些二次芳香化产物（ 13项） 。 1 - 甲基-1，2,4 - 三唑选择性在5号位芳香化（ 14项） 。咖啡因的反应活性很强，且部分产品非常有趣可作为腺苷受体拮抗剂（条目15-17 ）。如果不使用C-H键的活化方法，这些化合物的合成需要几个步骤，而不是单一的步骤.氨基取代反应可发生在氯苯及杂环化合物上（ 1和12项）， 且N-H键不被芳香化。氯化安息香酸酯也可以用（ 7项） 。 2 - 氯吡啶也具有反应活性（ 2和6项） ，这些芳香化的产品可用作螯合配体。多电子和缺电子的氯代芳烃也可以用，但是，正如所料，缺电子氯化物的反应活性更高。杂环（ 4项）和芳基氯化物（ 16项）上有不可忽视的空间位阻是。标准条件下N - 甲基吲哚的芳香化的转化率较低（约20％ ） 。 |
2楼2012-04-29 18:30:10