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httpht

金虫 (小有名气)

[求助] 乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺碱性强弱?

求助高手解答乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺碱性强弱?并说明机理???
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博学慎思明辨笃行
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chaijudi

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
dst28: 金币+1, 感谢应助~~~ 2012-03-20 11:02:57
,EA、DEA、TEA的pKa值分别为9.45、8.88、7.77,
pKa是表述质子化以后,胺根离子电离质子的能力,表述碱性强弱应该是用某一个数减去pKa的,所以碱性强弱顺序应该是恰好反过来的!

羟基可以影响邻碳,对2位碳影响较弱,所以羟乙基整体对氮应该表现为推电子效应,所以碱性依次增强!
9楼2012-03-20 08:37:46
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adan0553

新虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
httpht: 金币+2, 有帮助 2012-03-18 20:23:00
估计根据亲水性和水解来判断的,
活着
2楼2012-03-18 20:05:31
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战神归来

铁虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
dst28: 金币+1, 鼓励应助~ 2012-03-19 07:06:52
httpht: 金币+3, 有帮助, 谢谢 2012-03-19 09:04:35
可以参考电子效应和空间效应,dea>mea>tea
3楼2012-03-19 01:13:55
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寻千百度

银虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
httpht: 金币+15, ★★★★★最佳答案, 非常感谢您! 2012-03-20 08:17:10
岸上跳舞的鱼: 金币+2, FC-EPI+1, 学习了.......... 2012-03-20 09:13:51
溶解于水溶液中:我觉得应该是乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺,
(仅供参考,唯一不确定的因素就是乙醇基对于N来说是否为吸电子基团)
主要从电子效应、空间位阻效应考虑, 当然还有铵正离子稳定性。
    1从电子效应上(乙醇基-CH2-CH2-OH相对于N来说是吸电子基团),故N上面的电子云密度较NH3上面的要小,电子云密度小则不利于与质子结合,故碱性低。接乙醇基的个数越多,碱性越低。从这一角度考虑碱性大小为:乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺;
    2从空间位阻上考虑,接的基团多,空间位阻大,不利于结合质子。从这一角度考虑碱性大小为:乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺;
    3从铵正离子稳定性角度考虑,醇胺溶解于水中形成的铵正离子越稳定则碱性越强,稳定性又与胺和水形成的氢键数目有关,形成氢键越多,越稳定,乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺在水中形成的铵正离子N上基团分别可与水形成3、2、1个氢键,故从这一角度考虑碱性大小为:乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。
    综上我觉得在水溶液中碱性大小为:乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。
理论往往不能全面和现实地解释事实,故建议你在实验室简单配个等浓度的溶液测测PH值即可。
寻找自我
5楼2012-03-19 13:52:38
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