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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 表面活性剂 » 乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺碱性强弱？
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httpht

金虫 (小有名气)

[求助] 乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺碱性强弱？

求助高手解答乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺碱性强弱？并说明机理？？？
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博学慎思明辨笃行
1楼 2012-03-18 19:19:00
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

寻千百度

银虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
httpht: 金币+15, ★★★★★最佳答案, 非常感谢您！ 2012-03-20 08:17:10
岸上跳舞的鱼: 金币+2, FC-EPI+1, 学习了.......... 2012-03-20 09:13:51
溶解于水溶液中：我觉得应该是乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺，
（仅供参考，唯一不确定的因素就是乙醇基对于N来说是否为吸电子基团）
主要从电子效应、空间位阻效应考虑， 当然还有铵正离子稳定性。
    1从电子效应上（乙醇基-CH2-CH2-OH相对于N来说是吸电子基团），故N上面的电子云密度较NH3上面的要小，电子云密度小则不利于与质子结合，故碱性低。接乙醇基的个数越多，碱性越低。从这一角度考虑碱性大小为：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺；
    2从空间位阻上考虑，接的基团多，空间位阻大，不利于结合质子。从这一角度考虑碱性大小为：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺；
    3从铵正离子稳定性角度考虑，醇胺溶解于水中形成的铵正离子越稳定则碱性越强，稳定性又与胺和水形成的氢键数目有关，形成氢键越多，越稳定，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺在水中形成的铵正离子N上基团分别可与水形成3、2、1个氢键，故从这一角度考虑碱性大小为：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。
    综上我觉得在水溶液中碱性大小为：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。
理论往往不能全面和现实地解释事实，故建议你在实验室简单配个等浓度的溶液测测PH值即可。
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寻找自我
5楼2012-03-19 13:52:38
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战神归来

铁虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
dst28: 金币+1, 鼓励应助～ 2012-03-19 07:06:52
httpht: 金币+3, ★有帮助, 谢谢 2012-03-19 09:04:35
可以参考电子效应和空间效应，dea>mea>tea
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3楼2012-03-19 01:13:55
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adan0553

新虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
httpht: 金币+2, ★有帮助 2012-03-18 20:23:00
估计根据亲水性和水解来判断的，
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活着
2楼2012-03-18 20:05:31
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httpht

金虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by 寻千百度 at 2012-03-19 13:52:38:
溶解于水溶液中：我觉得应该是乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺，
（仅供参考，唯一不确定的因素就是乙醇基对于N来说是否为吸电子基团）
主要从电子效应、空间位阻效应考虑， 当然还有铵正离子稳定性。
    1从 ...

我查阅了相关文献，EA、DEA、TEA的pKa值分别为9.45、8.88、7.77，与你给出的答案非常吻合，非常感谢！
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博学慎思明辨笃行
8楼2012-03-20 08:27:45
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普通回帖

mingzhshenyi
顶一下！！！

» 本帖已获得的红花（最新10朵）

httpht
4楼2012-03-19 09:28:42
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httpht

金虫 (小有名气)
送鲜花一朵
引用回帖:
4楼: Originally posted by mingzhshenyi at 2012-03-19 09:28:42:
顶一下！！！

谢谢支持！
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博学慎思明辨笃行
6楼2012-03-20 08:15:51
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hls85915

荣誉版主 (文坛精英)

科研工具版——沙漠之胡

优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
httpht: 金币+10, ★有帮助, 3 2012-03-20 13:55:29
这个很简单就能判断的，用电子效应和空间效应就可以判断，楼上说的很清楚了，祝福
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哈哈
7楼2012-03-20 08:26:25
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chaijudi

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
dst28: 金币+1, 感谢应助~~~ 2012-03-20 11:02:57
，EA、DEA、TEA的pKa值分别为9.45、8.88、7.77，
pKa是表述质子化以后，胺根离子电离质子的能力，表述碱性强弱应该是用某一个数减去pKa的，所以碱性强弱顺序应该是恰好反过来的！

羟基可以影响邻碳，对2位碳影响较弱，所以羟乙基整体对氮应该表现为推电子效应，所以碱性依次增强！
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9楼2012-03-20 08:37:46
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寻千百度

银虫 (初入文坛)
引用回帖:
8楼: Originally posted by httpht at 2012-03-20 08:27:45:
我查阅了相关文献，EA、DEA、TEA的pKa值分别为9.45、8.88、7.77，与你给出的答案非常吻合，非常感谢！

这位朋友你好：
   Pka是酸度系数，Pka值越小（可以小于0）说明酸性越强！反之Pka值越大说明碱性越大，从他给出的参考Pka值可以看出EA、DEA、TEA、分别为：9.45、8.88、7.77，所以碱性大小为EA>DEA>TEA。
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寻找自我
10楼2012-03-20 10:39:04
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