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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 实验技术 » 硼氢化钠的还原问题
汕头大学海洋科学接受调剂
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zizaitian

金虫 (正式写手)

[交流] 硼氢化钠的还原问题

我的一个化合物里有羰基有羧基，我想把羧基还原为醛，没找到好的方法，只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了？有什么好的还原方法吗？望高手不吝赐教！！！

[ Last edited by 小红豆 on 2007-6-15 at 20:52 ]
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1楼 2007-01-29 16:57:36
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s061125

金虫 (小有名气)
★
小红豆(金币+1):感谢参与！
说’硼氢化钠不能还原羧基‘已经过时了。
以前是这么认为的，但是现在有很多例子证明硼氢化钠可以还原羧酸，例如不同溶剂，温度，添加物等等

书上说的都是以前大家普遍认为的，要弄准，还是以常看最新文献为准。
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11楼2007-05-11 00:09:28
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appdavid

银虫 (小有名气)
★
chemcccc(金币+1):thx
可以， 用苄基三苯基氯化磷与NaBH4 反应制备硼氢化三苯基苄基来还原醛酮等，具有良好的化学选择性和产率, 可以有效地还原芳香醛和不饱和醛, 而饱和醛需较长时间, 还原酮较困难, 双键不受影响
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2楼2007-01-30 00:04:07
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否则忘记

木虫 (正式写手)
有没有想过保护羰基！！再氧化，然后在脱保护》？？
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3楼2007-01-31 20:34:27
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chemistlee

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
引用回帖:
Originally posted by zizaitian at 2007-1-29 16:57:
我的一个化合物里有羰基有羧基，我想把羧基还原为醛，没找到好的方法，只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了？有什么好的还原方法吗？望高手不吝赐教！！！

你的路线没错。硼氢化钠能还原羧基吗？表示怀疑。一般是先把它酯化，然后再还原。我做过的，很好做。醇氧化成醛用二氧化锰，有大量文献可查。还原时酮羰基应该不受影响，试试看吧。实验要做了才知道。
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4楼2007-02-02 22:16:50
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